简介
10-甲酯基癸基二甲基氯硅烷，CAS号53749-38-5，分子式C₁₄H₂₉ClO₂Si，是一种无色至微黄色透明液体，沸点约328 °C，密度约0.94 g·cm⁻³，兼具酯基与硅-氯官能团。该化合物含10个碳的直链烷基，链的第10位（即ω-端）带有一个甲酯基（–COOCH₃），链的第1位则连接在硅原子上，形成“甲酯基-(CH₂)₁₀-Si(CH₃)₂Cl”的构造——也就是甲基11-[氯(二甲基)硅基]十一酸酯。其主要用作有机硅表面活性剂、涂料油墨防沉剂、胶粘剂等。
10-甲酯基癸基二甲基氯硅烷的性状
合成
方法一：将Karstedt催化剂（~2%二甲苯溶液，7 μL, 0.001 mol %）加入到氯二甲基硅烷（7.896 g, 86 mmol）和酮衍生物（72 mmol）的混合物中，置于125 mL密封管中。在50°C氮气下加热管12小时。将管子冷却至室温即可获得产品10-甲酯基癸基二甲基氯硅烷[1]。
方法二：在一定催化量的硫酸存在下，将十一-十烯酸与大量过量的醇（甲基）回流3小时，进行甲基与异丙酯的定量转化反应。蒸发多余的酒精。用水醚萃取法除去硫酸。分别在125°C和80°C减压（0.8 mbar）下蒸馏得到标题化合物10-甲酯基癸基二甲基氯硅烷[2]。
保存方法
10-甲酯基癸基二甲基氯硅烷必须置于干燥洁净、经氮气吹扫并充氮密封的玻璃或HDPE容器内，避光冷藏于2–8 °C阴凉库，切勿超过25 °C，远离氧化剂、酸碱、醇类、金属粉末及一切热源与明火，库房保持机械排风并设氯化氢报警装置，地面防静电接地，搬运时轻装轻卸、严禁滚桶抛掷，操作者在通风橱内佩戴丁腈手套、护目镜及A2-P3防毒面具，开桶后余料立即回充氮气封紧，若发生泄漏立即用惰性吸附剂收集至密封塑料桶，不得用水冲洗，废液需先碱中和再按危废处置，库存坚持先进先出，最长储存一年，超期复检酸值和外观，一经浑浊或酸值超标即降级或报废。
参考文献
[1] Zhai, Xiao-Yong; et al. Synthesis of Poly(silyl ethers) via Iridium-Catalyzed Dehydrocoupling Polymerization. Organometallics (2018), 37(14), 2342-2347.
[2] Dugas, Vincent; et al. Chemical Reactions in Dense Monolayers: In Situ Thermal Cleavage of Grafted Esters for Preparation of Solid Surfaces Functionalized with Carboxylic Acids. Langmuir (2011), 27(23), 14188-14200.