简介
1-氯-6-碘己烷（Cl(CH₂)₆I）为末端双卤代的直链烷烃，常温下为无色至浅黄色油状液体，密度≈1.63gcm⁻³，折射率D²⁰≈1.53，可与常见有机溶剂混溶，不溶于水。两端分别为高电负性的氯与易离去的碘，赋予分子显著极性与双重亲核取代活性，可在温和条件下选择性官能化，或在金属镁作用下生成双Grignard试剂；碱性体系中亦能发生分子内关环形成环状衍生物。目前研究人员以6-氯-1-己醇和对甲苯磺酰氯为原料，苯或甲苯为溶剂，在相转移催化剂和缚酸剂作用下，于5~5℃下反应2~5小时制备4甲基苯磺酸6氯己酯，然后再与碘化钠回流反应0.5~3小时制备1-氯-6-碘己烷。本发明方法具有易操作，后处理简便，收率较高的特点[1]。
图11-氯-6-碘己烷的性状
合成
方法一：将碘化钠（30.0g,200mmol）加入到6-氯己基tosylate（185mmol）的丙酮（160mL）溶液中。搅拌混合物。将混合物在回流条件下加热30分钟，直至固体甲酸钠沉淀。冷却混合物。用水稀释混合物。将下层和上层水层分开。用己烷萃取下层和上层水层。用水和盐水清洗混合的有机溶液。用（MgSO4）干燥组合有机溶液。在真空中浓缩混合的有机溶液。蒸馏残留物得到标题化合物1-氯-6-碘己烷[2]。
方法二：将甲酰氯（210mmol）按比例加入到6-氯-1-己醇（185mmol）在干吡啶（80mL）中搅拌并冰冷却的溶液中，温度为10-15℃。加入后，在0-5°C下搅拌1.5小时。用冰水稀释混合物。用Et2O萃取混合物。用水、稀释的盐酸、NaHCO3溶液和盐水清洗提取物。用（MgSO4）干燥溶液。在真空中浓缩溶液。将碘化钠（30.0g,200mmol）加入到6-氯己基tosylate，蒸馏残留物得到标题化合物1-氯-6-碘己烷[2]。
参考文献
[1] 赵松芳,杨凡,刘之华,等.一种1-氯-6-碘己烷的制备方法:CN201811605943.1[P].CN109485542A[2025-08-15].
[2] Mori, Kenji; et al. Pheromone synthesis. Part 244: Synthesis of the racemate and enantiomers of (11Z,19Z)-CH503 (3-acetoxy-11,19-octacosadien-1-ol), a new sex pheromone of male Drosophila melanogaster, to show its (S)-isomer and racemate as bioactive. Tetrahedron (2010), 66(35), 7161-7168.