2,3,4,6-四乙酰-D-葡萄糖的制备与应用

2025/8/21 11:13:34 作者:风华

简述

2,3,4,6-四乙酰-D-葡萄糖(2,3,4,6-Tetraacetyl-D-glucose)是一种葡萄糖衍生物,又名四乙酰葡萄糖,化学式为C₁₄H₂₀O₁₀,分子量348.30。从结构的角度分析,该物质与葡萄糖分子的区别在于其2、3、4、6位羟基被乙酰基取代。常温常压下,2,3,4,6-四乙酰-D-葡萄糖可以稳定存在,性状为白色粉末。

2,3,4,6-四乙酰-D-葡萄糖.jpg

理化性质

密度:1.33g/cm3

沸点:425℃ at 760mmHg

熔点:118-120℃

闪点:148.5℃

折射率:1.491

制备方法

有机合成技术领域报道了一种2,3,4,6-四乙酰-D-葡萄糖的制备方法。以溴代四乙酰葡萄糖为反应底物,在包括水,有机溶剂,相转移催化剂和无机碱的反应体系中,在有机碱催化剂的作用下反应生成2,3,4,6-四乙酰-D-葡萄糖。在该制备过程中,有机碱催化剂选自三乙胺,二异丙基乙胺,吡啶,2-甲基吡啶,2,6-二甲基吡啶,2,4,6-三甲基吡啶,4-吡咯烷基吡啶,4-吗啉基吡啶和4-二甲胺基吡啶中的任意一种或多种的组合[1]。

应用

表面活性剂领域公开了一种双葡萄糖谷氨酸酯表面活性剂的合成方法。通过将L-谷氨酸与长链烷基酰氯反应得到N-长链烷酰基谷氨酸,进而与2,3,4,6-四乙酰-D-葡萄糖缩合反应后得到。该发明制备得到的表面活性剂结合了糖基表面活性剂的温和无刺激,因其资源可再生,绿色环保,易生物降解等优点,可广泛应用于食品,日用化工,纺织,医药等领域,具有广阔的应用前景,而且该合成比较简单,设备要求低具备工业化生产前景[2]。

有关研究

自Kahne首次将亚砜糖苷应 用于糖基化合成以来,亚砜苷就成为了一类非常重要的糖基供体。它活化条件温和,糖基化选择性高。基于此,文献报道了一种新的,方便并且高化学选择性地合成糖基亚 砜的方法。具体地,在室温下于苯酚中用30%的双氧水将硫苷氧化成亚砜,实验操作过程简单,不需要严格的条件控制,多种保护基表现出了良好的耐受性,酰基类保 护基,醚类保护基,大体积硅醚,缩醛酮类保护基都适用于此方法。糖化学中常用的三种硫苷:对甲苯硫苷、苯硫苷及乙硫苷均适用。利用该方法将2,3,4,6-四乙酰-D-葡萄糖对 甲苯硫苷氧化生成亚砜糖,以其为供体还可以完成天然产物红景天苷的合成[3]。

参考文献

[1]宋更申,郜金军,姚鹏.一种四乙酰葡萄糖的制备方法:CN202011497583.5[P].

[2]叶云飞,李洪,楚艳冰,等.双葡萄糖谷氨酸酯表面活性剂及其合成方法:CN201811633136.0[P].

[3]王青,刘宴博,宁茂恒,等.双氧水化学选择性氧化硫苷制备亚砜苷供体的新方法[C]//2014年中国药学大会暨第十四届中国药师周论文集.2014.

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