介绍
谷氨酸 5-苄酯 N-羧基环内酸酐（5-Benzyl L-glutamate N-carboxyanhydride，简称5-BLG-NCA）是一种重要的氨基酸衍生环内酸酐，外观为白色至灰白色固体粉末。分子结构包含谷氨酸骨架、苄基保护基团及环状酸酐结构。谷氨酸 5-苄酯 N-羧基环内酸酐可以以L-谷氨酸为起始原料，经苄基保护γ位羧基后，与光气反应闭环生成。
谷氨酸 5-苄酯 N-羧基环内酸酐
特性
谷氨酸 5-苄酯 N-羧基环内酸酐γ位（5位）的羧基被苄基（-CH₂Ph）保护，α位氨基与羧基形成环状的N-羧基环内酸酐结构（NCA）。具有氨基酸的手性中心，环内酸酐具备高度的开环聚合活性。苄基保护基的引入不仅增强了分子在有机溶剂中的溶解性，还能在后续反应中通过催化加氢等方式选择性脱除，释放游离羧基，成为多肽的功能化修饰位点。其化学稳定性适中，在干燥惰性气体环境中可稳定储存，遇水或亲核试剂则易发生开环反应，这一特性使其成为可控聚合反应的理想单体[1]。
应用
谷氨酸 5-苄酯 N-羧基环内酸酐通过开环聚合反应制备聚5-苄基-L-谷氨酸（P5-BLG）。该聚合反应可在伯胺、 dendrimer 末端胺基引发下进行，属于阴离子型活性聚合，具有分子量可控、分布窄（通常Mw/Mn < 1.3）的特点。以三代聚芳醚树枝状大分子G3-NH₂为大分子引发剂，在DMF、二氧六环等溶剂中，30℃氮气氛围下引发5-BLG-NCA开环聚合，可得到树枝状-线性嵌段共聚物G3-P5-BLG，具有树枝状分子的三维结构与多肽链的生物相容性。通过调控聚合条件单体/引发剂比例、反应时间、溶剂极性等等因素，可精确控制P5-BLG的聚合度。PGA的羧基可与药物分子的氨基形成酰胺键，制备pH敏感的药物缓释体系，在肿瘤治疗中实现药物的靶向释放[2]。
参考文献
[1]Dendritic Macroinitiator for the Ring-Opening Polymerization of γ-Benzyl L-Glutamate N-Carboxyanhydride[J].Chinese Chemical Letters,2002,(05):420-421.
[2]Liang J ,Zhi X ,Zhou Q , et al.Binaphthol-derived phosphoric acids as efficient organocatalysts for the controlled ring-opening polymerization of γ-benzyl- l -glutamate N -carboxyanhydrides[J].Polymer,2019,16583-90.