简介
目前，2-氯-4-硝基吡啶-N-氧化物的合成主要有 2-氯-4-硝基氯化法，2-氯异烟酸氯化法，2,4-二羟基吡啶氯化法，吡啶氧化、硝化再氯化法、2-氨基吡啶先氧化后氯化法等[3-5]。这些方法都有自身的缺点，产率低、硝化产生的废酸多、产物难以分离、纯度较差、易污染环境等，在工业应用都具有一定难度，因此寻找一条高效的合成路线是研究的一个重点[1]。
2-氯-4-硝基吡啶N-氧化物的性状
制备方法
将2-氯-4-硝基吡啶1-氧化物TFAA （6.15 ml, 43.5 mmol）缓慢加入到含有2-氯-4-硝基吡啶（3.45 g, 21.76 mmol）和尿素过氧化氢（4.30 g, 45.7 mmol）的CH2CI2溶液中，温度为0°C， N2。反应搅拌30分钟，然后加热至RT 4h。将NH3气体泡入混合物中5分钟，然后用NaHCO3洗涤有机层，在Na2SO4上干燥，过滤浓缩。用0- 2% 2M NH3的甲醇溶液在CH2CI2中洗脱，硅胶层析纯化残渣，得到淡黄色固体2-氯-4-硝基吡啶N-氧化物（3.59 g, 95%）。产率3.59 g, 95% 1H NMR (400 MHz, CHLOROFORM-d) δ ppm 8.39 (1 H, d) 8.36 (1 H, d) 8.04 （1 H, d）。LCMS:米/ z175 (m + 1)[2]。
用途
吡啶及其衍生物是合成杂环化合物类农药、医药、化工材料等有机合成的重要中间体。由吡啶环替代苯环而得到的新化合物往往具有更高的生物活性或更低的毒性。近年来，人们用各种杂环特别是用吡啶其团替代已有品种分子结构中的苯环或在已知的含吡啶基团分子中引入其他基团进行衍生化，以期得到新的活性化合物，而硝化反应是获得硝基含氮官能团的重要手段。2-氯-4-硝基吡啶-N-氧化物是制备医药和农药的中间体，这些物质具有高效低毒，在环境中易于分解的优点，因此，在农业生产上具有广泛的应用前景[1]。
参考文献
[1] 李全良,王筠,李书静. 2-氯-4-硝基吡啶-N-氧化物的合成研究 [J]. 化工生产与技术, 2012, 19 (04): 15-16+19+66.
[2] SmithKline Beecham Corporation. Preparation of N-(cyanophenoxybenzyl) (hetero)aryl carboxamides as a non-nucleoside reverse transcriptase inhibitors for treating HIV infection. Inventors: Peat, Andrew James; et al.