2-三氟甲基-4-(七氟异丙基)苯胺是一种多氟代苯胺衍生物,具有显著的碱性和苯胺类物质的通用理化性质,它难溶于水,可溶于乙酸乙酯和二氯甲烷。2-三氟甲基-4-(七氟异丙基)苯胺主要用作农药分子原料,有文献报道该物质可用于双酰胺类杀虫剂的制备。
制备方法

图1 2-三氟甲基-4-(七氟异丙基)苯胺的制备方法
在手套箱里准备一个带磁性搅拌棒的反应管,往其中缓慢地入无水碳酸钾(0.5 mmol)、P(OMe)3 (0.05 mmol)、DMF (1 mL)、2-三氟甲基苯胺(1 mmol)和氟代烷基碘化物(1.05 mmol)。用螺旋盖密封反应管,然后从手套箱中取出反应试管。将反应混合物在紫外光(10 W)下搅拌24小时,在25°C的空调室内通过水冷,保持在接近室温的温度。反应结束后用10毫升水稀释混合物,然后用乙酸乙酯(3×10 mL)萃取所得的水层,合并所有的有机层并将其在无水硫酸钠上进行干燥处理,过滤除去干燥剂并将所得的滤液在真空下浓缩。所得的剩余物通过在硅胶上进行柱层析纯化(洗脱液:石油醚/乙酸乙酯= 10/1)即即可得到目标产物分子2-三氟甲基-4-(七氟异丙基)苯胺。[1]
溴化反应

图2 2-三氟甲基-4-(七氟异丙基)苯胺的溴化反应
在一个干燥的反应烧瓶中将化合物2-三氟甲基-4-(七氟异丙基)苯胺溶解在200毫升乙腈中,然后在上述反应混合物中加入N-溴代琥珀酰亚胺(17.80 g, 100 mmol)。将所得的反应混合物在室温下搅拌大约3-5小时。然后向上述反应混合物中加入100ml饱和盐溶液,然后用120ml 乙酸乙酯提取反应液。分离出有机层并将其用无水硫酸钠干燥,过滤混合物以除去干燥剂并将所得的滤液在减压下进行浓缩即可得到目标产物分子2-溴-4-七氟异丙基-6-三氟甲基苯胺。[2]
参考文献
[1] Luo, Xin; et al, Practical heptafluoroisopropylation of nitrogen-containing (hetero)aromatics under visible light, Organic Chemistry Frontiers (2025), 12(3), 800-807.
[2] Zhang, Lu; et al, Design, Synthesis, and Insecticidal Activity of Novel meta-Diamide Compounds Bearing a Phthalimide as a Potential GABA Receptor Antagonist, Journal of Agricultural and Food Chemistry (2024), 72(48), 26626-26632.