4,6-双(3,5-二(3-吡啶)基苯基)-2-甲基嘧啶是一种嘧啶衍生物，常温常压下为白色至类白色古固体粉末，具有显著的碱性和较好的荧光性质，可与常见的酸性物质发生酸碱中和反应。4,6-双(3,5-二(3-吡啶)基苯基)-2-甲基嘧啶可由4- 6-双(3,5-二氯苯基)-2-甲基嘧啶和吡啶硼酸酯在金属钯催化的作用下通过交叉偶联反应制备得到，该物质主要用作有机光电材料的制备原料。
制备方法
图1 4,6-双(3,5-二(3-吡啶)基苯基)-2-甲基嘧啶的制备方法
在圆底烧瓶中加入3-吡啶硼酸频那醇酯（4.7 g, 22.9 mmol）和4- 6-双(3,5-二氯苯基)-2-甲基嘧啶（2.0 g, 5.2 mmol）进行混合。然后往上述反应混合物中缓慢地加入1,4-二恶烷（220 mL）和磷酸钾（1.35 M，160 mL）水溶液。用氮气对上述反应混合物进行鼓泡处理大约1小时，然后往上述反应混合物中缓慢地加入催化剂三(二亚苄基丙酮)二钯（0.19 g, 0.21 mmol）和PCy3（0.14 g, 0.50 mmol）。将所得的反应混合物在回流温度下在氮气氛围下剧烈搅拌30小时。过滤沉淀物并用水和甲醇洗涤反应混合物。所得的反应剩余物通过使用硅胶层析纯化即可得到目标产物分子4,6-双(3,5-二(3-吡啶)基苯基)-2-甲基嘧啶。[1]
结构特性
4,6-双(3,5-二(3-吡啶)基苯基)-2-甲基嘧啶结构中具有独特的有机共轭结构，表现出较好的电子传输迁移能力。为评估电子迁移率，研究人员对4,6-双(3,5-二(3-吡啶)基苯基)-2-甲基嘧啶衍生物进行了飞行时间（TOF）测量，器件结构为[氧化铟锡/4,6-双(3,5-二(3-吡啶)基苯基)-2-甲基嘧啶/铝电极]，实验结果是该物质厚度为7.5微米。位置无序性描述了分子间距离的波动性，在此情况下研究人员测得该物质的Σ值小于1.5。[1]
参考文献
[1] Sasabe, Hisahiro; et al, Influence of Substituted Pyridine Rings on Physical Properties and Electron Mobilities of 2-Methylpyrimidine Skeleton-Based Electron Transporters, Advanced Functional Materials 2011, 21, 336-342.