简介
1,4-环己烷二甲醇（CHDM）是一种结构对称的固体脂环族二元醇，是重要的工业原料，其分子式为 C₈H₁₆O₂，有顺式异构体和反式异构体两种结构。反式-1,4-环已烷二甲醇、是一种白色蜡状固体，与水、醇类混合在一起，能够溶于酮，但是不溶于脂肪烃、苯、甲苯和乙醚。反式-1,4-环已烷二甲醇的比例高，则耐热性能好。反式-1,4-环已烷二甲醇合成的难度比较高，目前国内还无法进行大规模生产。长期以来，其生产技术一直被发达国家垄断，我国基本上从国外进口，其产品生产工艺、顺式异构体与与反式异构体的结构比例等都没有明确标明。因此，加强对CHDM顺式异构的确定分析有利于工业上对反式-1,4-环已烷二甲醇更好的应用[1]。
反式-1,4-环已烷二甲醇的性状
合成
在正氮压下冷却至4°C的无水四氢呋喃（600 mL）中的氢化铝锂悬浮液（7.6 g, 0.2 mol）在30分钟内滴入反式-1,4-二甲基环己二羧酸酯6 （20 g, 0.1 mol）溶液（400 mL）在无水四氢呋喃（400 mL）中以保持温度<10°C的速率添加。将反应冷却后再搅拌30分钟，然后加热至室温，搅拌70小时。将反应冷却至4℃，小心地加入水（7.6 mL），然后加入15% NaOH（7.6 mL）和水（22.8 mL）。将混合物逐渐加热至室温，然后在室温下搅拌5小时。过滤所得的无色悬浮液，浓缩滤液得到化合物（13.0 g, 90%）为灰白色固体反式-1,4-环已烷二甲醇，产率（13.0 g, 90%）[2]。
用途
由于反式-1,4-环已烷二甲醇具有耐高温、高透明性、变形能力强等优点，是多种高性能聚酯材料的生产原料，能够用来制造聚酯纤维、聚氨酯泡沫塑料等，因此被广泛应用在板材、聚酯膜、聚酯瓶等不饱和聚酯材料的工业生产中[1]。
测定方法
用气相程序升温色谱法：将1,4-环已烷二甲醇样品溶于丙酮后，分别用非极性SE-54和强极性PEG-20M 毛细管柱（30 m×0.25 mm×0.6 µm）在100–240 °C 程序升温条件下分离，通过比较保留时间即可判定——反式-1,4-环已烷二甲醇始终先出峰，顺式异构体后出峰，据此计算两异构体的比例即可[1]。
参考文献
[1] 王潇颖. 1,4-环己烷二甲醇(CHDM)顺式异构体、反式异构体的确定分析 [J]. 科技创新与生产力, 2018, (03): 33-35.
[2] Methods for preparing 2-alkynyl-adenosine nucleosides as potential adenosine receptor agonists. Assignee: Bristol-Myers Squibb Pharma Company. Inventors: Pickersgill, Iain Fraser; et al. World Intellectual Property Organization.