1,2,3,4-四-O-乙酰基-Β-D-葡萄糖醛酸甲酯是一种被保护的葡萄糖单元，常温常压下为白色至类白色固体粉末，具有较好的化学稳定性和一定的生理活性，它难溶于水但是可溶于大部分有机溶剂例如氯仿，乙酸乙酯等。有研究报道1,2,3,4-四-O-乙酰基-Β-D-葡萄糖醛酸甲酯可由1,2,3,4,6-五-O-乙酰基-Α,Β-D-吡喃甘露糖苷和乙酸酐在碱性条件下通过缩合反应制备得到，该物质主要用作生物化学原料，在糖类药物分子的合成中有一定的应用。
制备方法
图1 1,2,3,4-四-O-乙酰基-Β-D-葡萄糖醛酸甲酯的制备方法
在氮气气氛下将2 g 1,2,3,4,6-五-O-乙酰基-Α,Β-D-吡喃甘露糖苷溶解于15 mL干燥的甲醇中，然后在所得的反应混合物中加入甲醇钠（20mg）。将反应混合物在减压下进行浓缩以除去甲醇。将所得的粗产物溶解于乙酸酐（8ml）中，然后将粗产品冷却至0°C，在混合物中加入吡啶（10ml）。将反应混合物在0°C下搅拌反应大约2小时，将其在环境温度下搅拌一夜使得混合物慢慢恢复到室温。然后在真空中除去吡啶并用正己烷/乙酸乙酯（1:1,v/v）凝胶快速色谱法纯化粗产物即可得到目标产物分子1,2,3,4-四-O-乙酰基-Β-D-葡萄糖醛酸甲酯。[1]
溴化反应
图2 1,2,3,4-四-O-乙酰基-Β-D-葡萄糖醛酸甲酯的溴化反应
1,2,3,4-四-O-乙酰基-Β-D-葡萄糖醛酸甲酯（1.00 g, 2.65 mmol）溶解于27%氢溴酸-乙酸（20 mL）中，所得的反应混合物在室温下搅拌12小时。。将溶液放在冰箱里过夜，然后将反应混合物在减压下蒸发至干燥，将所得的残留物溶解在氯仿（50ml）中。用冷饱和NaHCO3水溶液（2 × 30ml）洗涤反应混合物，然后用去离子水（2 × 25ml）洗涤。在无水硫酸镁上干燥反应混合物。在减压下除去溶剂并将剩余糖浆从乙醇中重结晶纯化即可得到产物甲基（三乙酰基-α- d -葡萄糖吡喃基溴）脲酸盐。[2]
参考文献
[1] Wan, Pui-Ki; et al, Platinum(II) N-heterocyclic carbene complexes arrest metastatic tumor growth, Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America 2021, 118, e2025806118.
[2] Cetin, M. Mustafa, Investigation and development of novel synthetic approaches for synthesis of euxanthone and derived dyes, RSC Advances 2024, 14, 35601-35609.