异喹啉-3-甲酸（Isoquinoline-3-carboxylic acid），又称异喹啉-3-羧酸，是一种重要的含氮杂环有机化合物，其分子结构由异喹啉环系与羧基官能团（-COOH）在3位碳上连接而成。作为一种双功能分子，它既具备异喹啉环的碱性及配位能力，又具有羧酸的酸性及反应多样性，因此在药物化学和材料科学等领域具有广泛的研究价值。
1. 结构与性质
异喹啉-3-甲酸的分子式为C10H7NO2，又分子量为173.17 g/mol。常温常压下，其表现为白色至淡黄色的结晶性固体，熔点约为166~167℃，沸点约为366.4℃，微溶于水，易溶于极性有机溶剂如乙醇、二甲亚砜等。此外，其平面构象稳定，羧基与环内氮原子形成分子内氢键，赋予该化合物较高的热稳定性与金属配位能力，为后续衍生化提供了便利[1]。
图1 异喹啉-3-甲酸的结构式
2. 合成方法
异喹啉-3-甲酸合成方法通常有两种：①邻氨基苯醚与乙醇酸酐反应得到；②将苯甲酸与苯胺在酸性条件下反应得到。
3. 应用领域
在药物化学中，异喹啉-3-甲酸是构建生物活性分子的重要骨架。其衍常作为酶抑制剂或受体配体，用于抗肿瘤、抗菌及神经药物研发[2,3]。例如，某些含该结构的化合物可抑制拓扑异构酶或激酶活性，表现出潜在的抗癌效果。异喹啉-3-甲酸通过诱导细胞形态改变、破坏细菌细胞膜、降低活性、减少胞外多糖产生和防止生物膜形成来抑制瓜类果斑病菌的生长，但其具体作用靶点不明，目前仅能作为先导化合物，需进一步结构修饰以开发成为新型高效环保的商业杀菌剂[2]。
此外，该分子也用于功能材料的设计，如用于有机发光二极管（OLEDs）等电子器件的制备，研究表明其作为铱(III)配合物的辅助配体可显著影响铱(III)配合物的光物理性质，较基于经典辅助配体pic的配合物表现出卓越的性能[4]。
4.安全与操作注意事项
异喹啉-3-甲酸对眼、呼吸道及皮肤有刺激性，操作时应佩戴护目镜与防尘口罩；若接触眼睛，需立即用大量清水冲洗并就医。废弃物按含有氮杂环芳香羧酸类化学品集中收集，避免直接排入水体。
参考文献
[1] Kanimozhi R, Arjunan V, Mohan S. Conformations, structure, vibrations, chemical shift and reactivity properties of isoquinoline-1-carboxylic acid and isoquinoline-3-carboxylic acid-Comparative investigations by experimental and theoretical techniques[J]. Journal of Molecular Structure, 2020, 1207: 127841.
[2] 高霏, 刘海清, 郭建鹏, 等. 用于肿瘤治疗的异喹啉-3-羧酸为药效团的二价态配体[C]//中国化学会第十五届胶体与界面化学会议论文集(第三分会). 2015.
[3] Zhiyuan X, Haixin D, Xin F, et al. Antibacterial activity and possibly made of action of Isoquinoline-3-carboxylic acid[J]. Natural Product Communications, 2024, 19(2): 1934578X241226562.
[4] Han T, Chen P, Zhang Y, et al. High-performance solution-processed orange phosphorescent OLEDs[J]. Science China Materials, 2025: 1-8.