1.基本性质
1,1-环丙基二甲酸单甲酯是一种重要的有机脂类化合物试剂，分子式为C6H8O4，无色液体，也称为甲基1-环丙二醇酯，其特点含有环丙烷和羧酸官能团。它通常用作各种有机化合物制备的基石，主要包括药品和农用化学品。它是可挥发的溶剂，且可溶于许多有机溶剂，如醇类、醚类和酮类，但在水中的溶解度较低。1,1-环丙基二甲酸单甲酯常用作溶剂，广泛应用于涂料、油墨、胶粘剂、树脂和塑料等工业领域。它具有较低的毒性和挥发性，因此可作为许多领域中应用的理想选择。其上游产品主要有1,1-环丙烷二甲酸二甲酯和1,1-环丙基二羧酸二乙酯，下游产品主要包括1-甲酰基环丙烷羧酸甲酯和1-{[(2-甲基-2-丙基)氧基]羰基}环丙烷羧酸等。
2.反应信息
当作为作为反应物时：4-溴-2-硝基苯甲醛在四羟基硼酸钠的作用下，以四氢呋喃为溶剂，反应0.25h后可得到4-溴-2-硝基苄醇，反应的产率为80%。当作为作为生成物时：可通过甲醇和环丙醇酯化反应得到，在酯化反应中，环丙醇与甲酸酐反应也可生成1,1-环丙基二甲酸单甲酯。此外，1,1-环丙烷二甲酸二甲酯在水和氢氧化锂作用下，以甲醇为溶剂，反应1.0 h后也可生成 1,1-环丙基二甲酸单甲酯。
3.精准合成
合成方法：将一定量的二甲基环丙烷-1,1-二羧酸酯（2.8 mL，20 mmol，1.0当量）与氢氧化钾（3.37 g，60.0 mmol，3.0当量）悬浮于蒸馏水（25 mL）中，然后搅拌悬浮液48 h直至其转变为无色透明溶液。用乙醚两次萃取该透明溶液，用浓盐酸酸化溶液，再用乙醚萃取三次。用硫酸镁干燥萃取液有机层后减压蒸发，得1,1-环丙基二甲酸单甲酯，该反应的产率可达68%。[1]
参考文献
[1] Drennhaus, Till; et al., Enantioselective Copper-Catalyzed Fukuyama Indole Synthesis from 2-Vinylphenyl Isocyanides, Journal of the American Chemical Society, 2023, 145(15), 8665-8676