1-溴辛烷的应用与合成研究

2025/9/17 9:20:23 作者:电离式

介绍

1-溴辛烷的分子式为C₈H₁₇Br,是一种直链饱和卤代烷烃,外观为无色或淡黄色透明液体,略带刺激性气味,不溶于水但易溶于乙醇、乙醚、丙酮等有机溶剂。易发生SN2亲核取代反应,可与胺类、醇钠、氰化物等试剂反应,生成对应的长链烷基胺、醚、腈等衍生物,用于制备长链烷基功能化合物。

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1-溴辛烷

应用

1-溴辛烷(溴代正辛烷或辛基溴)是重要的有机精细化工产品原料,主要用于合成脂肪醇聚氧乙烯醚、烷基酚聚氧乙烯醚等表面活性剂,也是合成皮肤渗透促进剂N-烷基氮杂环烷-2-酮类系列化合物、紫外线吸收剂2-羟基-4-正辛氧基二苯甲酮(商品名UV-531)及液晶聚合物的中间物4-辛氧基苯甲酸的主要原料,还是合成吲哚红系列热压敏染料及农药菌毒清的重要中间体。

合成研究

传统合成方法

1-溴辛烷的主要制备方法有溴-磷法、溴化钠-硫酸法和氢溴酸-浓硫酸法。

溴-磷法要使用易挥发和毒性、腐蚀性较大的溴以及易燃的黄磷,生产设备和后处理都较为复杂,对环境污染严重;溴化钠-硫酸法虽原料易得,但产率偏低,不宜制备分子量较大的溴代烷烃;氢溴酸-浓硫酸法不仅原料易得、反应条件温和,而且后处理也较简单,是一种较为理想的方法,但存在反应时间过长、氢溴酸消耗量大,产率不高等问题,在工业上的应用受到限制。因此,在保证1-溴辛烷较高产率的前提下,降低氢溴酸的用量,缩短反应时间显得尤为重要。

改进合成方法

宫红等人[1]对传统氢溴酸-浓硫酸法进行了改进,利用工业废氢溴酸(48%)为原料,浓硫酸作催化剂,经过大量的实验研究,得到了比传统方法较优的合成条件。其粗产品纯度高、易分离、放大及重复实验得到了同样高的产率。产生的废酸液经生石灰处理,可回收硫酸钙,减少了对环境的污染,符合清洁生产的要求。与传统的合成方法相比,在稍微增加浓硫酸用量的前提下,明显减少了氢溴酸的用量,缩短了反应时间,提高了产品的产率,从而降低了1-溴辛烷的生产成本,提高了经济效益,颇具有开发应用前景。

具体工艺以工业废氢溴酸(48%)和正辛醇为原料,浓硫酸为催化剂,合成1-溴辛烷的比较适合的反应条件为:正辛醇 ∶氢溴酸 ∶浓硫酸(摩尔比)=1 ∶1.15 ∶1.38,反应时间3 h,产率达到99.0%。

参考文献

[1]宫红,刘洪刚,姜恒,等.改进的氢溴酸-浓硫酸法合成1-溴辛烷[J].应用化工,2008,(02):228-230.

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