溴乙酸乙酯是一种卤代羧酸酯衍生物，具有一定的酯香气味和较好的化学稳定性，它难溶于水但是可溶于大部分有机溶剂例如乙酸乙酯，二氯甲烷等。溴乙酸乙酯可由溴乙酰溴在乙腈溶液中和乙醇通过酯化缩合反应制备得到，该物质主要用作有机合成中间体和医药分子基础化学原料，有研究报道该物质可用于药物分子巴洛沙星的制备。
合成方法
图1 溴乙酸乙酯的合成方法
向乙醇（6.00 mmol, 1.00当量）的乙腈（15 mL）溶液中缓慢滴加碳酸氢钠（12.00 mmol, 2.00当量）和溴乙酰溴（9.00 mmol, 1.50当量），于0°C下搅拌反应10分钟后用水淬灭。然后用二氯甲烷（3 × 20 mL）萃取混合物，合并有机相经无水硫酸钠干燥，过滤后减压浓缩，最后通过柱色谱法（乙酸乙酯/石油醚体系）进行纯化即可得到溴乙酸乙酯。[1]
医药应用
制备药物分子巴洛沙星
1-环丙基-6,7-二氟-1,4-二氢-8-甲氧基-4-氧代喹啉-3-羧酸乙酯在乙酐中与硼酸螯合后与3-甲胺基哌啶缩合，再经水解得到氟喹诺酮类抗菌药巴洛沙星，这两步反应的总收率74.4%，其合成关键中间体3-甲胺基哌啶可用γ-丁内酯经胺解，水解，酯化，与溴乙酸乙酯缩合，环合，酯水解并脱羧，还原胺化和氢解脱苄基等反应得到，反应的收率为11.5%。[2]
制备药物分子唑来膦酸
有研究报道溴乙酸乙酯可通过两步反应合成得到唑来膦酸，咪唑和溴乙酸乙酯在相转移催化剂四丁基碘化铵作用下合成1H-咪唑-1-乙酸乙酯，然后将其直接水解制得1H-咪唑-1-乙酸，1H-咪唑-1-乙酸和三氯化磷、磷酸反应后再水解制得唑来膦酸。该方法操作简便，适用于工业化生产，通过元素分析、红外光谱、质谱和核磁共振谱对唑来膦酸进行了确认。[3]
参考文献
[1] Fang, Shi-Cui; et al, The Cascade Reaction Chemistry of Diazo Compounds with Intentionally Designed Alkene to Access Esterified Heterocycles, Organic Letters 2025, 27, 559-564.
[2] 刘明亮. 巴洛沙星的合成[J].中国医药工业杂志 2004, 35:385-388.
[3] 王洪勇等. 唑来膦酸的合成方法改进[J].江南大学学报(自然科学版), 2004.