1-对甲基苯磺酰咪唑的应用与研究

2025/9/17 9:39:33 作者:风华

概述

1-对甲基苯磺酰咪唑(英文名称:1-[(4-Methylphenyl)sulfonyl]-1H-imidazole)是一种分子式为C10H10N2O2S,分子量为222.26的有机物。常温常压下,该物质可以稳定存在,性状为白色至微黄色晶体或结晶粉末,溶于氯仿可获得澄清无色至淡黄色液体。实验表明,利用咪唑和对甲苯磺酰氯可以合成1-对甲基苯磺酰咪唑[1]。

1-对甲基苯磺酰咪唑.jpg

应用

有机合成领域,1-对甲基苯磺酰咪唑可以作为原料合成叔丁基-1,8-二氧杂-4,11-二氮杂螺[5.6]十二烷-11-甲酸基酯。相应制备方法主要分为六步,主要用到的原料包括Boc酸酐,钠氢,3-氯-2-氯甲基-1-丙烯,间氯过氧苯甲酸,2-苄基氨基乙醇,1-对甲基苯磺酰咪唑等[2]。而在叠氮化物的制备研究中,醇与NaN3,1-对甲基苯磺酰咪唑,三乙胺及催化量的碘化四丁铵在DMF中回流5~12h可以一锅生成相应的叠氮化物[3]。

此外,材料化学领域公开了一种检测甲醇的有机小分子荧光探针的制备方法。首先,制备1-对甲基苯磺酰咪唑。然后,将适量的4-溴三苯胺和1-对甲基苯磺酰咪唑加入到四氢呋喃溶液中,接着向溶液中加入由五水合硫酸铜和抗环血酸钠构成的催化剂。氮气保护搅拌12小时,用二氯甲烷萃取,用无水硫酸镁干燥,旋蒸得到粗产物,对粗产物用乙酸乙酯和石油醚柱层析分离,乙酸乙酯与石油醚的体积比为1:10-20,分离后得到的固体即为检测甲醇的有机小分子荧光探针。该发明荧光探针具有对甲醇高度的荧光选择性响应,并且荧光强度随时间的延长,显著增强,具有易于制备,化学稳定性好,灵敏度高等优点[4]。

有关研究

1,2,3-三唑类化合物及其衍生物是一类具有广泛用途的氮杂五元环化合物,在农药及医药,高分子聚合物,表面化学等领域都有着广泛的应用。研究人员设计并合成了一个新颖的含二氟亚甲基砌块,2,2-二氟-2-苯硫基乙醇,将此含氟砌块与叠氮钠和取代的末端炔为底物,在碘化亚铜,1-对甲基苯磺酰咪唑,四丁基碘化铵和三乙胺体系下三组分一锅法合成含二氟亚甲基的1,2,3-三唑化合物,进一步利用三丁基氢化锡和偶氮二异丁腈脱去苯硫基得到了十四个含二氟甲基的1,4-二取代-1,2,3-三唑化合物,并进行了初步的杀虫活性和杀菌活性测试[5]。 该研究为1,2,3-三唑类化合物及其衍生物的性质研究提供了大量的有机合成与生物实验数据。

参考文献

[1]曹海宁.环糊精修饰的磁性纳米粒子的制备[D].兰州大学,2009.

[2]张大为,周强,高明飞,等.叔丁基-1,8-二氧杂-4,11-二氮杂螺[5.6]十二烷-11-甲酸基酯制法:CN202010428365.X[P].

[3]蒋旭东.醇转化为叠氮化物[J].中国医药工业杂志, 2008, 39(11):1.DOI:JournalArticle/5af2a57dc095d718d8f93ec4.

[4]王勇,武志花.一种检测甲醇的有机小分子荧光探针及制备方法:CN201610322139.7[P].

[5]张建.结构新颖的1,2,3-三唑类化合物的合成及其生物活性[D].华东理工大学,2013.

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