简介
1-溴-2-氯乙烷的分子式为C2H4BrCl，分子量为143.43，为无色液体，不溶于水，和甲苯等有机溶剂。主要用于生产新型除剂及其它有机合成中间体。1-溴-2-氯乙烷是一种简单双卤代烷，室温下为无色高挥发性液体，分子量143.4，偶极矩较大，可在气相中稳定存在三种构象：反式（T）、邻位交叉G及其镜像Gʹ；其中G与Gʹ互为光学活性旋转异构体，Br–C–C–Cl二面角分别约为60°与300°，MP2/6-311+G(2d,p)计算给出1-溴-2-氯乙烷的扭转能垒高约2.3kcalmol⁻¹，使1-溴-2-氯乙烷在300–600K范围内均可显著布居G/Gʹ构象，为后续表面碰撞实验提供了可分辨的手性1-溴-2-氯乙烷模型[1]。
1-溴-2-氯乙烷的性状
碰撞迁移行为
经典轨迹计算表明，当取向的1-溴-2-氯乙烷以20–60°入射角撞向硬壁表面时，其平动能量（0–5kcalmol⁻¹）可迅速转化为1-溴-2-氯乙烷的内部能量；振动能量基本保持初值，而1-溴-2-氯乙烷的转动能呈“阶梯-高斯”分布，构象能则依据碰撞几何发生选择性激发；特别在60°高入射角下，1-溴-2-氯乙烷的G与Gʹ构象出现统计显著的平均构象能差异（ΔEconf≈−0.01~−0.02kcalmol⁻¹），证明取向-表面碰撞可在单分子层面造成“手性能量不对称”迁移，为气-固界面手性富集提供了1-溴-2-氯乙烷的微观图像[1]。
非生物降解与手性生成
当1-溴-2-氯乙烷的G构象以Cl端受切向力时，Br端离表面较远，位阻小，扭矩更易转化为1-溴-2-氯乙烷的Br–C–C–Cl内旋转；而Gʹ构象的Br端更靠近晶格，刚性增大，能量优先进入1-溴-2-氯乙烷的整体转动而非构象运动；这种“差分激发”使G型1-溴-2-氯乙烷在高角碰撞中被优先“活化”，相当于一次无催化剂、非生物的构象选择性“降解/转化”路径，为解释分子拖曳泵实验观测到的对映体过量（ee）提供了1-溴-2-氯乙烷界面碰撞层面的理论基础[1]。
参考文献
[1] Lee H N, Chao I , Su T M .Asymmetry in the internal energies of the optical rotamers of 1-bromo-2-chloroethane in oriented-molecule/surface scattering: A classical molecular dynamics study[J]. Chemical Physics Letters, 2011, 517(4-6):132-138.DOI:10.1016/j.cplett.2011.09.095.