1-溴-3-氯丙烷的医药应用

2025/9/18 10:49:12 作者:流风

1-溴-3-氯丙烷是一种二卤代烷烃,常用作医药化学原料和有机合成基础化学试剂,其结构中的烷基链上含有溴原子和氯原子,可借助溴原子和氯原子的离去性质差异应用于1,3-双官能团化的丙烷类生物活性分子或者药物分子的制备,例如它可用于合成药物分子氯丙嗪和阿米替林的侧链。

1-溴-3-氯丙烷性状图

图1 1-溴-3-氯丙烷性状图

医药应用

制备医药中间体N,N-二甲基-3-氯丙胺

N,N-二甲基-3-氯丙胺是氯丙嗪,阿米替林等药物的侧链,该物质是以1-溴-3-氯丙烷和二甲胺水为主要原料进行烷基化反应而得到的。研究人员考察了二甲胺,相转移催化剂,n(二甲胺水溶液):n(1,3-溴氯丙烷)比例,反应温度和反应时间对反应产率的影响,也考察了后处理等对合成N,N-二甲基-3-氯丙胺的影响。[1]

制备医药中间体N,N-二异丙基-1,3-丙二胺

N,N-二异丙基-1,3-丙二胺是一种新型药物中间体,研究人员以1-溴-3-氯丙烷和二异丙胺为原料制得中间体N,N-二异丙基-3-氯丙胺,通过单因素实验得出合成N,N-二异丙基-3-氯丙胺的最佳工艺条件为:高压釜釜内真空度为0.09 MPa,反应温度155℃,反应时间4h,1-溴-3-氯丙烷与二异丙胺的物质的量比为1∶10。在此反应条件下N,N-二异丙基-1,3-氯丙胺收率为75.51%,N,N-二异丙基-3-氯丙胺与过量的氨水反应制备N,N-二异丙基-1,3-丙二胺,通过单因素实验得出合成N,N-二异丙基-1,3-丙二胺最佳工艺条件:反应时间4h,反应温度60℃,在此条件下产物的收率为66.31%。[2]

制备盐酸普莫卡因

有研究报道1-溴-3-氯丙烷可用于盐酸普莫卡因的制备,将强碱弱酸盐溶于水中,配置成弱碱性溶液,向弱碱性溶液中加入吗啡啉和1-溴-3-氯丙烷恒温反应,静置分层取上层油状物进行精馏得到中间体N-(3-氯丙基)吗啡啉。将无水乙醇和氢氧化钠加入反应釜内,后加入4-丁氧基苯酚和N-(3-氯丙基)吗啡啉,回流得到油状物,向油状物中加入盐酸和甲苯,分出上层有机层,下层水层加入氢氧化钠溶液调节溶液为碱性,再加入乙酸乙酯和水进行分层,取上层溶液进行浓缩得到普莫卡因碱基,将普莫卡因碱基溶于乙醇中加入盐酸得到盐酸普莫卡因。[3]

参考文献

[1] 王恰恰. N,N-二甲基-3-氯丙胺及其盐酸盐的合成研究进展[J].化工时刊, 2014, 28 :3.

[2] 崔建兰等. 新型药物中间体N,N-二异丙基-1,3-丙二胺的合成工艺研究[J]. 化学世界, 2018, 59: 5.

[3] 于东海等. 一种盐酸普莫卡因的制备方法, 中国发明专利, 专利号:CN201210155567.7[P].

免责申明 ChemicalBook平台所发布的新闻资讯只作为知识提供,仅供各位业内人士参考和交流,不对其精确性及完整性做出保证。您不应 以此取代自己的独立判断,因此任何信息所生之风险应自行承担,与ChemicalBook无关。文章中涉及所有内容,包括但不限于文字、图片等等。如有侵权,请联系我们进行处理!
阅读量:43 0

欢迎您浏览更多关于1-溴-3-氯丙烷的相关新闻资讯信息