简介
1,6-二溴己烷是一种无色至淡黄色的液体，具有特殊的化学气味。它在常温下相对稳定，但在高温或光照下可能会分解。该化合物在有机溶剂中具有良好的溶解性，如乙醚、氯仿和二氯甲烷等，但在水中的溶解度较低。1,6-二溴己烷主要被用作合成其他化学品的中间体，尤其是在制药和农药工业中。
1,6-二溴己烷的性状
合成
方法一：将N-溴琥珀酰亚胺（534毫克，3毫摩尔）溶于装在50毫升烧瓶中的CH2Cl2（10毫升）中。在-78℃下，将三苯基膦（786 mg, 3 mmol）和二醇（1 mmol）依次滴入N-溴琥珀酰亚胺溶液中。将反应混合物在暗处室温下搅拌12小时。用TLC（洗脱液：PE-EtOAc， 20:1）监测反应的进展。在真空中浓缩混合物。在硅胶柱（洗脱液：PE-EtOAc， 30:1）上快速色谱分离产物得到标题化合物1,6-二溴己烷[1]。
方法二：将草酰溴（650 mg, 3 mmol）加入到4-甲酰啉（40 mL） CH2Cl2中，原位制备了维斯迈试剂2。在0℃氩气条件下搅拌2h，加入二甲基硫代氨基甲酸酯1 (2mmol)，反应时间如表1所示。采用了两种不同的随访程序。检查A：加入NaHCO3 (3ml)，真空除去CH2Cl2。将残留物用石油醚（150ml）稀释，用20% aq NH3冷冻搅拌5min。有机层用H2O （5 × 150 mL）洗涤，Na2SO4干燥，真空浓缩。在Workup B中，加入H2O代替sataq NaHCO3，并排除20% aq NH3洗涤。经过硅胶柱层析纯化得到标题化合物1,6-二溴己烷[2]。
用途
1,6-二溴己烷是用途广泛的有机化工原料，在制药、农药、制革等方面有广泛的用途，如1,6-二溴己烷用来合成降压药、稳定剂等，是不可缺少的基础原料。据报导，国外医药界用1,6-二溴己烷作为一种起始原料用来合成对前列腺炎有特殊疗效的吲哚类抑激素药物；在农药方面，用来合成农药中间体辛二腈等；又由于它具有杀菌消毒等作用，所以常用来合成洗涤剂、洗发水，以及餐具、禽舍的消毒液等；在实验室，1,6-二溴己烷也有广泛的用途，例如可用它来合成聚合物的格氏试剂[3]。
参考文献
[1] Zhao, Shuo; et al. Triphenylphosphine-N-Bromosuccinimide Mediated Chemoselective Cyclodehydration of Diols. Synthesis (2015), 47(8), 1154-1162.
[2] Moynihan, Meghan F.; et al. Primary alkyl bromides from dimethylthiocarbamates. Synthesis (2008), (22), 3565-3568.
[3] 孙道兴,古国华,殷树梅. 1,6-二溴己烷的合成方法 [J]. 化工时刊, 2001, (04): 42-43.