概述
(2S,5R)-1-N-BOC-2,5-二甲基哌嗪是一种具有两个手性中心的哌嗪衍生物，分子式为C11H23ClN2O2，分子量为250.77，性状为白色至类白色固体粉末。从结构的角度分析，该物质的存在的两个甲基基团使得哌嗪环刚性更大，此外结构中的Boc保护基赋予了该物质良好的酸敏感性，可作为氨基的重要保护基团在有机合成中广泛应用[1]。
合成探究
通过检索阅读大量的文献可知，以(2S,5R)-1-N-BOC-2,5-二甲基哌嗪为研究对象的合成报道相对匮乏。因此，我们要探究该物质的合成路径，可以基于有机化学合成机理进行路线的设计。例如，以手性哌嗪衍生物（如(2S,5R)-2,5-二甲基哌嗪）为原料，通过Boc保护基（二碳酸二叔丁酯）选择性保护哌嗪N1位氨基合成目标物质。在此过程中，Boc保护哌嗪的过程可以参考N-Boc-哌嗪的工艺：以二乙胺醇为起始物料，经过氯化，Boc保护，氨解环合三步合成N-Boc哌嗪[2]。
应用
同合成报道一样，(2S,5R)-1-N-BOC-2,5-二甲基哌嗪的应用介绍其实也很少，所以我们可以扩大分析物的范围，从2,5-二甲基哌嗪的应用研究出发，类比(2S,5R)-1-N-BOC-2,5-二甲基哌嗪的应用。
大量研究表明，2,5-二甲基哌嗪是一种非常重要的化工原料和医药中间体，可用来合成医药，农药，染料和表面活性剂等多种精细化学品[3]。其衍生物具有既可以单独使用，也可以与其它种类的水泥添加剂制作成水泥复合添加剂等优点，具有较强的协同效应，可以发挥各种水泥添加剂的优势，最大限度地降低水泥添加剂的用量，以及提高水泥制品的质量。在掺量不变的情况下，该发明水泥添加剂与羟烷基胺相比，可提高水泥的早期强度，由此可有效地提高水泥制品的施工效率[4]。由此可见，(2S,5R)-1-N-BOC-2,5-二甲基哌嗪可以进一步作添加剂研究。此外，其结构中的手性与Boc基团也为其提供了药物分子构建的可能性。例如，文献报道的一种能够有效地预防和治疗抑郁症以及其他潜在疾病的4‑((R)‑((2S,5R)‑4‑(3‑氟苄基)‑(2,5‑二甲基哌嗪‑1‑基)(3‑羟基苯基)甲基)苯基)(4‑甲基哌啶‑1‑基)甲酮二盐酸盐便具有(2S,5R)-1-N-BOC-2,5-二甲基哌嗪的核心骨架[5]。
参考文献
[1]赵艳,姚金水,戴罡,等.N-Boc保护基脱除的原理与方法简介[J].齐鲁工业大学学报, 2009, 23(2):6-7.DOI:10.3969/j.issn.1004-4280.2009.02.002.
[2]梁辉,朱义胜,张庆涛.一种N-Boc哌嗪的合成方法:CN201711465168.X[P].
[3]郭一斐.2，5-二甲基哌嗪合成工艺的研究[D].南京理工大学,2008.DOI:10.7666/d.y1366751.
[4]李国华,杭建荣,陈云龙,等.2,5-二甲基哌嗪衍生物的制备方法,应用及水泥添加剂:CN201810488953.5[P].
[5]王京昆,宋鹤,孙敏,等.一种三芳基二甲基哌嗪二盐酸盐的多晶型物及其制备方法和应用:CN201611039176.3[P].