简介
N-苄氧羰基-L-天冬氨酸 1-苄酯（N-Benzyloxycarbonyl-L-Aspartic acid 1-Benzyl Ester，简称 N-Boc-L-Asp1-BE）是 L - 天冬氨酸的重要衍生物，兼具手性特征与多官能团活性位点。作为含两个苄基保护基的氨基酸酯，其分子结构中的羟基（-OH）、氨基（-NH）、羰基（C=O）及苯环。它既含有L-天冬氨酸的生物相容性，又通过苄氧羰基（Z - 基团）和苄酯基的修饰增强了化学稳定性，在肽合成、不对称催化、药物化学等领域有所应用。分子式为C19H19NO6，外观为白色粉末。易溶于二氯甲烷、乙酸乙酯、丙酮等极性有机溶剂，微溶于水。
N-苄氧羰基-L-天冬氨酸 1-苄酯
结构特征
N-苄氧羰基-L-天冬氨酸 1-苄酯基于 L - 天冬氨酸的 2 位碳（C2）为S - 构型手性中心，无外消旋现象，比旋光度约为 + 16~+20（c=1.0，H₂O）。L-天冬氨酸为手性中心（C2）、羧基（-COOH）与氨基（-NH-），且羧基与氨基可参与氢键作用；1 - 苄酯基保护天冬氨酸的 1 位羧基，苄基的刚性结构可调控分子空间构象，减少分子内旋转。分子中 6 个氧原子与 1 个氮原子为关键反应位点，羟基、羰基的孤对电子可参与配位或氢键作用，苯环则通过 π-π 堆积与疏水作用增强分子间相互作用。
应用
N-苄氧羰基-L-天冬氨酸 1-苄酯可以作为潜在活性分子参与疾病相关蛋白及新冠病毒蛋白的靶向结合研究。其可与肝癌相关的组织蛋白酶 B（PDB:1ITO，结合能 - 6.62 kcal/mol）、金黄色葡萄球菌脱水鲨烯合酶（PDB:2ZCO，结合能 - 6.43 kcal/mol）、人转位蛋白（PDB:1J1J）等疾病相关蛋白结合，通过氢键与疏水作用发挥潜在抗肿瘤、抗菌活性；还能与新冠病毒（SARS-CoV-2）主蛋白酶（如 PDB:6Y84，结合能 - 8.82 kcal/mol）结合，阻断病毒多聚蛋白切割以抑制病毒复制；同时，作为 L - 天冬氨酸衍生物，其结构中的官能团也可以用于肽合成、不对称催化等领域[1]。
参考文献
[1] Thirunavukkarasu, M.; Balaji, G.; Muthu, S.; et al. Computational spectroscopic investigations on structural validation with IR and Raman experimental evidence, projection of ultraviolet-visible excitations, natural bond orbital interpretations, and molecular docking studies under the biological investigation on N-Benzyloxycarbonyl-L-Aspartic acid 1-Benzyl ester. Chem. Data Collect. 2021, 31, 100622.