1-乙炔基-3-氟苯（3-Fluorophenylacetylene, CAS: 2561-17-3）又名3-氟苯乙炔、间氟苯乙炔，为无色透明液体，沸点为40 °C（29 Torr），密度为1.049 g/cm³（20 °C），分子式为C8H5F，分子量120.12，其结构如图1所示。
图1. 1-乙炔基-3-氟苯结构
制备方法
在0°C下，向含有4.0 mmol三苯基膦（PPh₃）和8.0 mmol四溴化碳（CBr₄）的二氯甲烷（50 mL）搅拌溶液中加入2.0 mmol3-氟苯甲醛。反应混合物在室温下搅拌40分钟，通过薄层色谱（TLC）监测反应进程。反应完成后，将反应混合物加入饱和食盐水中，并用乙酸乙酯萃取。残余物通过硅胶柱色谱纯化（正己烷/乙酸乙酯梯度洗脱），得到纯的二溴烯烃产物。
将该产物滴加至-78°C氩气保护下的1.6 M正丁基锂（4.0当量）干燥四氢呋喃溶液（20 mL）中，反应混合物在-78°C搅拌1小时后升至室温继续反应2小时。用饱和氯化铵溶液淬灭反应，乙酸乙酯萃取，有机相经无水硫酸钠干燥。去除挥发性溶剂后，残余物通过快速色谱纯化获得1-乙炔基-3-氟苯产物。[1]
应用
1-乙炔基-3-氟苯是重要的含氟芳香炔烃化合物，其应用涵盖多个前沿领域，被广泛用于多种类型的合成反应中，例如羰基加成反应、偶联反应、二聚反应、环化反应等。通过这些反应，可成功制备出苯并呋喃、炔醇、炔酸、三氮唑、烯炔、烯基硅烷、卤代烯烃、炔酮、酯等一系列重要的有机合成中间体，从而在有机合成化学（点击化学砌块、交叉偶联反应底物）、药物化学（抗肿瘤药物、中枢神经系统药物等）、材料化学（有机光电材料、荧光探针与传感器等）、农业化学（农药合成）等领域的应用中大放异彩。
参考文献
[1] Ichake SS, Konala A, Kavala V, Kuo CW, Yao CF. Palladium-Catalyzed Tandem C–H Functionalization/Cyclization Strategy for the Synthesis of 5-Hydroxybenzofuran Derivatives. Organic Letters. 2017, 19(1):54-7.