喹啉-5-羧酸一种有机化合物，其外观为白色至奶油色粉末，主要用于生命科学研究领域，也可作为有机合成中间体。
合成方法
在装有磁力搅拌器的500mL圆底烧瓶中，依次加入3-氨基苯甲酸（60g，435mmol）、甘油33（168g，1824mmol）和3-硝基苯甲酸（30g，179mmol）并溶于90mL浓硫酸中，反应混合物于150°C加热7小时，反应后冷却至室温，加入甲醇（600mL）回流12小时。冷却至0℃后用冰淬灭反应，浓缩反应液。粗反应物用碳酸氢钠碱化，用二氯甲烷萃取后浓缩。粗产物经硅胶柱色谱纯化，洗脱溶剂依次为石油醚（60-80℃）、乙酸乙酯及含0.5%三乙胺的溶液。最终获得棕色液体产物喹啉-5-羧酸，收率为21克。将上一步的产物作为反应物（21 g，112 mmol）溶于THF：MeOH（25 mL：200 mL）混合溶剂中，于0°C下加入水溶液（25 mL）中的氢氧化锂（10.75 g，448 mmol）。反应混合物于室温下搅拌3小时。反应结束后（通过薄层色谱监测），浓缩溶液并用1N盐酸酸化（pH=5）。过滤沉淀物干燥后得到喹啉-5-羧酸，收率为19克（90.5%）。[1]
用途
可作为原料合成N,N-二甲基喹啉-5-甲酰胺，具体反应步骤为：将喹啉-5-羧酸（2.55 mmol，441.6 mg）加入氯化硫酰（1.0 M，4.5 mL）的CH₂Cl₂溶液中。在60 °C下搅拌反应混合物18小时。蒸发残留的氯化硫酰。在0℃下向溶液中加入水溶液二甲胺（40wt%，6.0 mL）。搅拌混合物5分钟。将溶液倒入蒸馏水（125 mL）。用CH₂Cl₂（3×75 mL）提取混合物。用无水Na₂SO₄干燥混合物。过滤反应溶液。减压蒸发滤液。残留物经硅胶闪式柱色谱（甲醇/CH₂Cl₂，1:9）纯化，得N,N-二甲基喹啉-5-甲酰胺。[2]
参考文献
[1] Rao, Jagannath Madanahalli Ranganath; etal., Cyclic amide derivatives as inhibitors of 11-beta-hydroxysteroid dehydrogenase and their preparation. World Intellectual Property Organization. Patent Number WO2013128465.
[2] Jeong, Jinseong; etal., NHC-Catalyzed 1,2-Selective Hydroboration of Quinolines. ACS Catalysis (2020), 10(9), 5023-5029