1-甲基-4-哌啶甲酸甲酯（Methyl 1-methyl-4-piperidinecarboxylate, CAS: 1690-75-1）为无色或黄色透明液体，沸点202°C，分子式为C8H15NO2，分子量157.21，其外观如图1所示。
图1. 1-甲基-4-哌啶甲酸甲酯外观
应用
1-甲基-4-哌啶甲酸甲酯是重要的有机合成原料，被广泛用于多种药物或生物活性分子的制备，例如拉司米地坦中间体、阿卡他定中间体、磺酰甲脒中间体等。
拉司米地坦
拉司米地坦（lasmiditan），化学名称为2,4,6-三氟-N-[6-[(1-甲基-4-哌啶基)羰基]-2-吡啶基]苯甲酰胺，是由礼来公司（Eli Lilly）研发的一种口服处方药。该药物临床使用其琥珀酸盐形式，适用于成人伴或不伴先兆症状的偏头痛急性治疗，于2019年10月获得美国食品药品监督管理局（FDA）批准上市。其商品名为Reyvow®，是20多年来FDA批准的首个具有全新作用机制的急性偏头痛治疗药物。丁军等人[1]公开了一种拉司米地坦中间体的制备方法，以1-甲基-4-哌啶甲酸甲酯为起始物料，在金属有机试剂作用下与2,6‑二卤吡啶反应制得目标化合物I（2‑溴‑6‑(1‑甲基哌啶‑4‑基酰基)吡啶）。本发明技术方案反应条件温和，可有效降低杂质的生成，且原料便宜易得，操作简单，仅一步反应即可以高收率制得化合物I（2‑溴‑6‑(1‑甲基哌啶‑4‑基酰基)吡啶），产物无需纯化即具有较高的纯度，大大降低工业成本，适合工业化生产。
阿卡他定
阿卡他定（A Icaftadine)，商品名：Lastacaft，是卫康制药（Vistakon Pharmaceuticals)开发的一种新型组胺Hl受体诘抗剂。2010年FDA批准用于治疗过敏性结膜炎引起的瘙痒，于2011上市。宁东波等人[2]以1-甲基-4-哌啶甲酸甲酯作为原料，在碱性条件下与苯乙基咪唑缩合反应得到关键中间体[4-(1-甲基哌啶）][2-（1-苯乙基-IH-咪唑-）]甲酮。
磺酰甲脒
磺酰甲脒类化合物广泛地存在于生物活性分子、天然产物和药物中，如：乙溴替丁、法莫替丁、妥伐替丁等药物。同时，它常在制药工业中作为重要的药效团、杂环化合物合成的重要中间体以及作为一种有效的配体参与金属有机反应。因此，对磺酰甲脒类化合物的高效、温和、步骤经济性地合成具有重要的学术意义和工业应用价值。苟铨等人公开了一种磺酰甲脒类化合物及其合成方法和应用，通过简单的催化系统，采用简单易得的N‑甲基三级胺与磺酰胺一步直接脱氢偶联，制备得到的磺酰甲脒类化合物，无污染，该磺酰甲脒类化合物可应用于药物后期衍生中。研究中，以1-甲基-4-哌啶甲酸甲酯作为反应原料，制备出部分活性化合物，为后续的研究提供了保障。
参考文献
[1] 丁军，张仲奎. 一种拉司米地坦中间体的制备方法. CN 117105909 A.
[2] 宁东波，朱毅，陈彦，陈国华. 一种阿卡他定中间体的制备方法. CN 104860920 B.
[3] 苟铨，谭秋健，赵庆升，李好，陈乾琼. 一种磺酰甲脒类化合物及其合成方法和应用. CN 112300093 B.