2,3,4,6-四乙酰氧基-alpha-D-吡喃葡萄糖溴化物又称乙酰溴-α-D-葡萄糖，是一种酸性化合物，易溶于水和有机溶剂，可以发生酯化反应和亲核取代反应。它也具有光敏性，应避免长时间接触光线。2,3,4,6-四乙酰氧基-alpha-D-吡喃葡萄糖溴化物在化学合成过程中可用作保护基团，用于保护葡萄糖的羟基官能团，以防止其在反应中发生意外改变。
应用
1、乙酰天麻素具有镇静催眠、镇痛、抗眩晕等作用，临床上用于治疗神经衰弱、神经性头痛及血管性头痛等症状。目前已上市的乙酰天麻素剂型仅为片剂。片剂具有崩解时间长、释药速度慢、吸收差和服用不便等缺点，且对儿童、老人等有吞咽困难的患者存在吞咽堵塞的风险。因此，潘再秀采用溶剂浇铸法制备乙酰天麻素口腔速溶膜，以对羟基苯甲醇为原料，在相转移催化的条件下，与2,3,4,6-四乙酰氧基-alpha-D-吡喃葡萄糖溴化物进行糖苷化反应得到乙酰天麻素。乙酰天麻素的收率为44%，产物结构经NMR、HRMS等分析手段确证[1]。
2、、专利CN202210597495.5介绍了一种乙酰糖苷类橙酮及抗肿瘤用途，以不同的杂环甲醛、取代的苯甲醛，在50%的KOH作用下与6‑羟基‑2H‑苯并呋喃‑3‑酮反应得到化合物A1‑A7；将A1‑A7置于二氯甲烷与水的两相溶剂中，在四丁基溴化铵的催化作用下与2,3,4,6-四乙酰氧基-alpha-D-吡喃葡萄糖溴化物的糖基供体反应得到化合物B1‑B7。经测定抗肿瘤活性，结果表明，有2个化合物对Hela宫颈癌细胞有抑制活性；有2个化合物对MCF‑7乳腺癌细胞有抑制活性；有1个化合物对HT‑29结肠癌细胞有抑制活性，有1个化合物对HepG2肝癌细胞有抑制活性，有5个化合物对Hep3B肝癌细胞表现出抑制活性，有5个化合物对Huh7肝癌细胞有抑制活性[2]。
3、专利CN202510905475.3公开了一种培维肽关键中间体的制备方法，涉及药物合成技术领域。具体制备方法包括：首先将2,3,4,6-四乙酰氧基-alpha-D-吡喃葡萄糖溴化物在催化剂的作用下与18‑羟基十八烷酸叔丁酯反应生成糖苷中间体，糖苷中间体经碱水解脱去乙酰基保护基，最后再经过氧化反应和纯化得到目标产物18‑([β‑D‑葡萄糖醛酸‑1‑基]氧基)十八酸叔丁酯，即培维肽关键中间体。本发明的制备方法，最终可得到较高收率和纯度的培维肽关键中间体，且操作简单，具有良好的应用前景[3]。
参考文献
[1] 潘再秀. 乙酰天麻素及其口腔速溶膜剂的制备研究[D]. 江苏海洋大学,2023.
[2] 中国科学院新疆理化技术研究所. 一种乙酰糖苷类橙酮及抗肿瘤用途:CN202210597495.5[P]. 2022-08-30.
[3] 浙江肽昇生物医药有限公司. 一种培维肽关键中间体的制备方法:CN202510905475.3[P]. 2025-08-01.