一、基本化学信息
八氟萘（Octafluoronaphthalene）分子式为C10F8（M=272.09 g/mol），是一种全氟代芳香烃，具有特殊的芳香味，呈白色晶体或针状固体，具有较高的密度（约1.73 g/cm³），熔点介于87~88°C之间[1]，沸点在760 mmHg压力下为237.5±35.0°C。
八氟萘化学结构中萘环上的所有氢原子均被氟原子取代，这一特性使其表现出强疏水性和亲脂性，难溶于水，但易溶于大多数有机溶剂，如乙醚、甲苯、氯仿等，尤其在含氟溶剂中溶解性极佳。
图1 八氟萘的结构式
八氟萘的C-F键赋予了它许多独特的性质：①高热稳定性和化学惰性：C-F键具有极高的键能，使得其分子结构非常稳定，具备出色的化学惰性、热稳定性和抗氧化性，它不易被酸、碱或氧化剂分解。②低极性性和高电子亲和力：氟原子的强电负性使其具有良好的电子吸收能力[2]。
二、制备和提纯方法
八氟萘的制备方法有多种，常见的方法包括氟化反应和氟代反应。例如，可以将萘与氟化氢在催化剂存在下反应，制得八氟萘。
八氟萘的提纯方法如下[3]：
①称取待提纯八氟萘，加入至乙醇中，隔水加热，至待提纯八氟萘完全溶解成八氟萘乙醇溶液；
②将步骤①中得到的八氟萘乙醇溶液冷冻至大量八氟萘晶体析出，得到八氟萘乙醇混合物；
③使用金属箔滤纸以抽滤的方式对步骤②得到的八氟萘乙醇混合物进行分离，得到初提纯八氟萘；
④将步骤③得到的初提纯八氟萘放在样品瓶中,以金属箔滤纸封住瓶口，置于烘箱中加热，得到提纯八氟萘；
其中：所述金属箔滤纸上均匀布满过滤孔，所述过滤孔的直径为0.25~0.35 mm，孔间距为0.4~0.6 mm。
三、安全信息
八氟萘具有一定的刺激性，可能造成皮肤刺激、严重眼刺激以及呼吸道刺激。
操作防护：使用时应在通风良好的环境中进行，并佩戴适当的个人防护装备，如防护手套、护目镜等。
储存条件：需密封保存于阴凉、干燥处，并远离不相容物质（如强氧化剂）。
四、主要用途与应用
八氟萘凭借其特殊的物化性质，在多个领域具有应用潜力[4, 5, 6]：
高温润滑剂与热传递介质：因其优异的热稳定性和化学惰性，可在苛刻环境下使用。
电子材料中间体：用于合成半导体材料和光学器件中的特定组分。
有机合成与材料科学：作为有机合成的反应介质或催化剂；作为构建先进氟聚合物和有机半导体的砌块，以增强材料的电荷传输性能；在晶体工程中用于构建超分子结构；用作光敏剂、荧光材料。
参考文献
[1] 陈玲, 白英臣, 周瑾艳, 等. 质量平衡法测定八氟萘的纯度[J]. 中国标准化, 2019, (14): 163-165.
[2] 姜笛, 姜峰, 王志龙. 八氟萘溶液标准物质研制[J]. 河南科技, 2013, (18): 213.
[3] 许思思,郭波,郑鹏,等.一种八氟萘的提纯方法及装置:CN201910312399.X[P].CN110078585A[2025-09-17].
[4] Matsuoka K, Yamashita R, Ichinose M, et al. Solubilization of naphthalene and octafluoronaphthalene in ionic hydrocarbon and fluorocarbon surfactants[J]. Colloids and Surfaces A: Physicochemical and Engineering Aspects, 2014, 456: 83-91.
[5] Collings J C, Roscoe K P, Thomas R L, et al. Arene-perfluoroarene interactions in crystal engineering. Part 3. Single-crystal structures of 1: 1 complexes of octafluoronaphthalene with fused-ring polyaromatic hydrocarbons[J]. New Journal of Chemistry, 2001, 25(11): 1410-1417.
[6] Cheng, X., Chen, X., Chen, X., et al. Octafluoronaphthalene assists in adjusting phase distribution of quasi-two-dimensional perovskite LEDs. Optical Materials,2023, 145, 114444.