概述
4-叔丁基-2,6-二甲基苯基三氟化硫是一种分子式为C12H17F3S,分子量为250.323的化合物,新型氟化试剂的一种,常温常压下表现为白色至类白色固体。该物质热稳定性较高(熔点:62-68 °C),不易生成烟雾,可溶于乙醇、二氯甲烷和乙酸乙酯等有机溶剂。

制备工艺
基于氟化试剂对于化工领域的重要性,研究人员采用多种不同的实验工艺和方法,对新型氟化试剂(苯基三氟化硫,4-叔丁基苯基三氟化硫,4-叔丁基-2,6-二甲基苯基三氟化硫)的制备工艺进行了相关的研究。
在研究了国内外芳基三氟化硫的合成工艺路线的基础上,采取两种路线合成芳基三氟化硫:第一种合成路线以芳烃作为反应的起始原料,通过与氯磺化试剂(氯磺酸和氯化亚砜结合使用)反应合成磺酰氯;再通过氧化还原反应(与亚硫酸钠-碘化钾或焦亚硫酸钠-碘化钾)生成相应的对称芳基二硫醚;然后对称芳基二硫醚与卤化试剂,氟化试剂反应生成目标产物芳基三氟化硫。第二种合成路线以芳烃作为反应的起始原料,通过与硫化试剂和催化剂反应合成对称芳基二硫醚;再与卤化试剂,氟化试剂反应生成目标产物芳基三氟化硫。通过对比两条路线,选取较优合成工艺路线为苯基三氟化硫和4-叔丁基苯基三氟化硫采取第一种合成方法,4-叔丁基-2,6-二甲基苯基三氟化硫采取第二种合成方法[1]。
应用
4-叔丁基-2,6-二甲基苯基三氟化硫可以作为氟化试剂,用于在有机合成中引入氟原子。例如,文献报道了一种2,2-二氟丙醇的制备方法,包括如下步骤:以丙酮酸甲酯为原料,在1,2-二氯乙烷中,加入催化量的无水乙醇,利用氟化试剂4-叔丁基-2,6-二甲基苯基三氟化硫进行氟化反应得到2,2-二氟丙酸甲酯;在2-甲基四氢呋喃溶剂中加入获得的2,2-二氟丙酸甲酯,滴加三乙酰基硼氢化钠反应制得2,2-二氟丙醇。该发明采用了活性比DAST更高,更稳定的4-叔丁基-2,6-二甲基苯基三氟化硫做氟化反应,可以使反应在较高温度下进行,大大减少了反应时间。此外,采用可回收利用的2-甲基四氢呋喃做溶剂,减少了后处理的能耗,反应结束后,经过蒸馏和精馏可拿到纯品,还可以对2-甲基四氢呋喃进行回收利用,大大降低了制备成本[2]。
参考文献
[1]许雯.几种芳香二硫醚的构建及在氟化试剂合成中的应用[D].青岛科技大学.
[2]张鹏飞,曹众,陈国庆,等.一种2,2-二氟丙醇的制备方法:CN202210831457.1[P].