丁二酰丁二酸二乙酯，常温常压下为无色油状液体，具有多样的化学转化活性，可溶于大部分有机溶剂例如乙酸乙酯，二氯甲烷等。丁二酰丁二酸二乙酯可由丁二酸二乙酯在乙醇钠的作用下通过自身缩合反应制备得到，该物质主要用作精细化工生产原料，可用于聚酯树脂，钻井液润滑剂的制备。
图1 丁二酰丁二酸二乙酯的性状图
合成方法
图2 丁二酰丁二酸二乙酯的合成方法
向乙醇（60 mL）中加入钠屑（5.82 g，253 mmol），回流溶解固体后向新制的乙醇钠/乙醇试剂中滴加丁二酸二乙酯（20 mL，119 mmol），继续回流5小时，减压蒸除乙醇，残留物用2 N硫酸酸化至pH≈2析出固体，室温搅拌5小时后过滤，用水洗涤沉淀，室温干燥并经乙酸乙酯重结晶获得产物丁二酰丁二酸二乙酯。[1]
化学应用
制备4-羧甲基环己烷羧酸
有研究报道丁二酰丁二酸二乙酯可用于合成4-羧甲基环己烷羧酸，第一步中间体I的合成：以氢化钠，丁二酰丁二酸二乙酯和1,2二溴乙烷为原料制得得中间体I，第二步产品1和2的合成：在反应釜中加入中间体I，氢氧化钾，乙醇和水，回流反应得到中间体I的钾盐。另取反应器中加入上述钾盐，氢氧化钾，水合肼，乙二醇，升温回流反应得到固体4羧甲基环己烷羧酸产品。使用丁二酰丁二酸二乙酯来合成4-羧甲基环己烷羧酸的合成路线设计合理，简短，反应条件温和，易于操作，原料易得成本低，制得产品选择性好，产品分离容易，兼具高收率和高纯度的优点。[2]
制备新型钻井液用油基润滑剂
有研究报道丁二酰丁二酸二乙酯可用于制备新型钻井液用油基润滑剂，所述的油基润滑剂以均苯三甲酸三缩水甘油酯，丁二酰丁二酸二乙酯，,5二甲基2,5己二醇，辛氧基甘油和六氢苯酐为原料经聚合反应制得聚合物，并与生物柴油均质混匀后制得所需油基润滑剂。所述油基润滑剂可以与水基钻井液浆料充分相容，在保证较好的润滑性能基础上，具有较好的耐高温性能，同时也具有较好的抗盐及抗钙能力，在高盐及高钙环境下依然具有较好的润滑效果。[3]
参考文献
[1] Song, Qing; et al, Discovery of novel 2,5-dihydroxyterephthalamide derivatives as multifunctional agents for the treatment of Alzheimer's disease, Bioorganic & Medicinal Chemistry 2018, 26, 6115-6127.
[2] 王永灿.一种合成4-羧甲基环己烷羧酸的新方法, 中国发明专利, 专利号：CN200910248987.8[P].
[3] 刘磊等. 一种新型钻井液用油基润滑剂及其合成方法, 中国发明专利，专利号：CN201910117581.X[P].