吡啶溴化氢盐是一种吡啶酸盐，常温常压下为白色至类白色固体粉末，具有优异的化学稳定性，它可溶于水但是不溶于醚类有机溶剂。吡啶溴化氢盐可由吡啶和溴化氢通过酸碱中和反应制备得到，该物质主要用作医药化学中间体和精细化工原料，有研究报道它可用于药物分子头孢噻啶、头孢匹林的合成。
制备方法
图1 吡啶溴化氢盐的制备方法
将无水甲醇（191 μL, 4.6 mmol）缓慢地滴入到含有乙酰溴（259 μL, 3.6 mmol）和吡啶（208 μL, 2.6 mmol）的无水甲苯（5 mL）溶液中。观察加入MeOH后瞬间沉淀的形成，然后将所得的反应混合物在室温下搅拌反应大约30分钟。反应结束后将反应混合物在真空下进行过滤并干燥沉淀物。然后将所得的沉淀物用甲苯（5ml）进行清洗即可得到目标产物分子吡啶溴化氢盐。值得说明的是由于物料为强酸体系，吡啶溴化氢盐在生产过程中对设备的耐酸性能要求较为严格。[1]
理化性质
吡啶溴化氢盐结构中的溴化氢可在常见的中强碱性物质的作用下发生中和反应，可高效地释放出具有一定亲核性质的吡啶基团，可与强亲电试剂发生加合反应。吡啶溴化氢盐和溴化亚砜反应，得到C6H6N+Br3−，并放出SO2。它和溴化亚铜反应，得到(C6H6N)3[Cu3Br6]，吡啶氢溴酸盐可用作7-氨基去乙酰氧基头孢烷酸（7-ADCA）合成中的催化剂。
图2 吡啶溴化氢盐的烷基化反应
将0.10克（1.0毫摩尔）重氮乙酸甲酯加入含有0.32克（2.0毫摩尔）吡啶溴化氢盐的1.0毫升DMF溶液中，所得反应液于25℃条件下静置反应72小时。[2]
应用
吡啶溴化氢盐是一种强酸弱碱盐，在精细化工生产领域中主要用作医药中间体、造纸助剂等。吡啶氢溴酸盐作为头孢噻啶、头孢匹林、头孢它啶等头孢霉素类抗菌药（即先锋系列药，如7-ADCA（7-氨基脱乙酰氧基头孢烷酸））的中间体。
参考文献
[1] Britton, Luke; et al, Multifaceted Hidden Catalysis Revealed by Mechanistic Analysis of FeBr3-Catalysed Arene Borylation, Angewandte Chemie, International Edition 2025, 64, e202423929.
[2] Belyy, A. Yu.; et al, Investigation of reactions of CH-acids with generated in situ N-[1,2-bis(methoxycarbonyl)vinyl]pyridinium in the synthesis of 1,2,3,4,5,6,7-hepta(methoxycarbonyl)cycloheptatriene, Russian Chemical Bulletin 2024, 73, 1455-1459.