L-谷氨酸-5-甲酯是一种手性氨基酸类化合物，常温常压下为白色至类白色固体粉末，它难溶于水但是可溶于常见的有机溶剂例如氯仿、二氯甲烷等。L-谷氨酸-5-甲酯可由L-谷氨酸与甲醇通过酯化反应制备得到，该物质主要用作氨基酸类药物分子的合成原料。
图1 L-谷氨酸-5-甲酯的性状图
制备方法
L-谷氨酸-5-甲酯是合成多种氨基酸和氨基酸药物的重要原料，该报道的合成方法以HSO为催化剂，在一定的条件下在甲醇溶剂中对谷氨酸进行酯化，酯化反应结束后，用Ba(OH)除去催化量的HSO，再回收甲醇，可获得含98%以上的L-谷氨酸-5-甲酯产品，可回收95%的甲醇溶剂并再用于酯化反应。该报道的合成方法工艺简单易行，降低生产成本，减少环境污染，有极高的工业实用价值。[1]
缩合反应
图2 L-谷氨酸-5-甲酯的缩合反应
向圆底烧瓶中加入搅拌子、L-谷氨酸-5-甲酯（1.0当量）、邻苯二甲酸酐（1.0当量）和甲苯（1.0 M），安装分水器后将所得的反应混合物加热至回流，并将其在回流状态下搅拌反应过夜。待反应完成将体系冷却至室温并减压浓缩，最后通过快速柱色谱/中压制备液相（硅胶柱，异丙醇/二氯甲烷体系）进行纯化即可得到目标产物分子。[2]
合成有机金属络合物
有研究人员通过L-谷氨酸-5-甲酯与醋酸铜反应合成了相应的金属铜化合物，对L-谷氨酸-5-甲酯金属铜化合物的晶体进行了X-射线单晶衍射测定，结果表明：L-谷氨酸-5-甲酯金属铜化合物属单斜晶系，P2(1)空间群，其中a=9.5883(19)，b=5.1521(10)，c=15.562(3)，β=98.65(3)。抗菌筛选数据表明，L-谷氨酸-5-甲酯金属铜化合物对枯草芽胞杆菌具有较好的抑制作用。[3]
参考文献
[1] 刘德海,何金兰.L-谷氨酸-5-甲酯的合成方法, 中国发明专利，专利号：CN00135649.6[P].
[2] Nanjo, Takeshi ; et al, Synthesis of Chlorinated Oligopeptides via γ- and δ-Selective Hydrogen Atom Transfer Enabled by the N-Chloropeptide Strategy, Journal of the American Chemical Society 2023, 145, 19067-19075.
[3] 金龙飞等. L-谷氨酸-5-甲酯金属铜化合物的合成,表征及生物活性[J].中南民族大学学报:自然科学版, 2012, 31:5.