背景及概述
2,5-二巯基噻二唑是一个功能极其多样的含硫氮杂环化合物。其分子结构中的两个巯基和富含硫、氮原子的杂环,赋予了它优异的金属配位能力和反应活性。这使其在工业水处理、金属表面处理和高分子材料等领域成为了不可或缺的化学品,尤其以高效缓蚀剂的角色最为突出。
特性及应用
2,5-二巯基噻二唑通常为黄色结晶性粉末,具有特殊的含硫化合物气味。易溶于碱性水溶液(因为巯基(-SH)会解离形成水溶性的盐)。溶于一些极性有机溶剂(如二甲基甲酰胺DMF、二甲基亚砜DMSO)。难溶于水和大多数常见有机溶剂。分子中的硫原子和氮原子都是优良的配位原子,能与多种金属离子形成稳定的络合物。这是其大多数应用的基础。

图1 2,5-二巯基噻二唑性状图
2,5-二巯基噻二唑核心价值在于其作为一个多齿配体,能与金属离子强烈相互作用。用作金属缓蚀剂、电镀添加剂、橡胶硫化促进剂、医药和农药中间体制备等领域。
制备
2,5-二巯基噻二唑是生产头孢唑啉、头孢卡奈等医药的重要中间体。参考文献[1]对影响2,5-二巯基噻二唑合成的条件进行了研究,探索较为理想的合成数据。

图2 2,5-二巯基噻二唑合成路线图
取1.9g水合肼,3g乙酸乙酯加入到三口瓶中回流5h,蒸出乙醇,加入甲醇溶液(甲醇与氢氧化钾的混合物),搅拌,滴加二硫化碳约2.6g。取20g浓硫酸加入到三口瓶中,降温至0℃,倒入到放有冰块的烧杯中,过滤得粗品(用清水洗1~2次)。溶解粗品,加入活性炭1g,搅拌,过滤,把清液加入到烧杯中,用稀硫酸调至pH=4时,过滤,干燥。
安全性与注意事项
毒性:2,5-二巯基噻二唑具有一定的毒性,对眼睛、皮肤和呼吸道有刺激性。
环境:需注意其对环境的影响,特别是含金属的2,5-二巯基噻二唑络合物的处理。
操作:处理时应佩戴适当的个人防护装备,如防尘口罩、化学护目镜和手套。
参考文献
[1]闫希凯,李玉美.2,5-二巯基噻二唑的合成.[J]天津化工.第22卷,第4期,2008年7月.