硬脂基芥酰胺的合成及用途

2025/10/22 8:48:55 作者:梨尔

一、基本性质

硬脂基芥酰胺(Stearoidylcanthamide)中文别名又为十八烷基芥酸酰胺、N-十八烷基-13-二十二碳烯酸酰胺,分子式:C40H79NO,分子量:590.06 g/mol。其表现为白色粉末或颗粒,具有爽滑、润滑、分散、减摩、抗擦伤、抗静电和脱模等功效,是一种国内急需、出口前景好、附加值高、十分适合我国开发发展的新型橡塑助剂。因其含有较长的分子碳链,其润滑性和脱模性能优异,抗氧化和耐高温性好,是取代高价石油类润滑剂的首选助剂,可在超过300℃的工程材料和超高分子量树脂中添加应用,用量正随耐高温聚合物和高性能高粘度树脂的不断增长而显著增加,已被FDA(美国食品与药物管理局)确认,允许在食品容器、包装材料、橡胶、纤维、陶瓷、玻璃、纸塑等制品和接触食品的涂料中广泛使用[1, 2]

图1 硬脂基芥酰胺的形态.png

图1 硬脂基芥酰胺的形态

二、合成方法

硬脂基芥酰胺属于仲脂肪酸酰胺化合物,虽然制备仲脂肪酸酰胺的化学路线有多种,但由于原料、产率、副产物和环境保护等原因,可以用于工业化生产的不多,该方法选用十八伯胺与芥酸反应合成是简单且易工业化的技术路线,可省去溶剂脱除与产品精制等工序,直接获得高品质的产品。

下面是一种硬脂基芥酰胺的合成方法:在反应器中分别加入十八伯胺和芥酸,按照十八伯胺的实际胺值和芥酸的实际酸值计量精确的投料,以份数比计:十八伯胺:芥酸=1:(1.15-1.28),升温至110~120℃,冉加入催化剂,催化剂的添加量为芥酸量的0.5~1.2%,继续升温至反应温度:170~210℃,反应时间为3~6 h,反应前期:即前2个小时在氮气保护下,在常压排空状态下进行,后期在真空减压状态下进行,反应合格后,冷却至95~105℃,将催化剂进行过滤并滤除,然后将滤液通过喷雾进行冷却,造粒或切片,制得成品,合成转化率(以芥酸计)达到98.5%以上,成品的酸值≤1.0,胺值≤2.0,色泽≤2,熔点70~73℃[3]

运用该方法有几点需要注意[3]

①合成方法中所述催化剂由固体强酸、偏钛酸和层析硅胶组成,其中:偏钛酸的比例为12~30%,层析硅胶的比例为50~88%。

②合成方法中所述的固体强酸为磷钼酸、硅钨酸或磷钨酸中的一种,其中比例为:磷钼酸0~12%,硅钨酸0~20%,磷钨酸0~15%。

③合成方法中所述催化剂的制备方法:首先将固体强酸配制成乙二醇与乙醇(1:1)溶液,然后通过浸渍法负载到载体:层析硅胶上,即:将固体强酸溶液和层析硅胶加入到反应器中,并开启搅拌,升温至60℃,搅拌混合3 h,然后加入偏钛酸并补充去离子水,升温至80℃,继续搅拌混合8h,在150℃和真空条件下干燥3h,脱除其中的溶剂和水分后,在马弗炉中活化3h,活化温度为320~400℃,冷却后粉碎过100目筛,即得成品催化剂。

三、用途

1. 硬脂基芥酰胺可用作聚烯烃、尼龙(PA)和聚酯(PET、PBT)等树脂的润滑剂、防粘剂和脱模剂,更适用于复合和多层共挤生产工艺,以及压延包装和塑封包装中;

2. 在PE、PP、PS、ABS、PA、AS、PET、PC、PVC和PVDC中按生产需要适量使用;

3. 硬脂基芥酰胺可用作丙烯酸橡胶的内部脱膜剂和爽滑剂;

4. 硬脂基芥酰胺可用作纤维素、聚烯烃、乙烯/丙烯,乙烯/乙烯基共聚物,聚乙烯基聚合物和共聚物有效的防粘剂和增滑剂;

5. 工程塑料的耐高温脱膜剂、润滑剂和摩擦力调节剂(摩擦系数可控制在0.25-0.45之间);

6. 茂金属聚烯烃的优良脱模剂[4]

参考文献

[1] 刘琴, 杨小玲, 张怡. 2000~2001年国内塑料助剂技术进展(续三)[J]. 塑料助剂, 2002, (04): 7-18.

[2] 吴关庭, 郎春秀, 陈锦清. 芥酸的生产及其衍生产品开发[J]. 中国油脂, 2007, (06): 27-31.

[3] 吴剑, 一种十八烷基芥酸酰胺的合成方法. 江西省, 江西威科油脂化学有限公司, 2018-02-08.

[4] 梁勤学, 曾广溯. N-硬脂基芥酸酰胺的合成与应用[J]. 精细化工, 2000, (09): 547-548.

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