Fmoc-L-天冬酰胺是一种氨基酸衍生物，常温常压下为白色至类白色固体粉末，它难溶于水和醚类有机溶剂但是可溶于N,N-二甲基甲酰胺。Fmoc-L-天冬酰胺可由芴甲氧羰基氯(或叠氮)和L-天冬酰胺为原料，经酰化反应制备得到，该物质主要用作生物合成基础化学原料，在多肽类生物活性分子的合成中有一定的应用。
图1 Fmoc-L-天冬酰胺的性状图
制备方法
图1 Fmoc-L-天冬酰胺的合成方法
将L-天冬酰胺（5 g溶于1M HCl溶液）置于装有磁力搅拌子的1L圆底烧瓶中，然后往上述反应混合物中缓慢地加入碳酸钠（4 g, 37.8 mmol）的水溶液（50 mL）溶解后，冰浴冷却下于30分钟内缓慢滴加N-(9-芴甲氧羰基氧基)琥珀酰亚胺（12.8 g）的二氧六环溶液（70 mL），滴毕后将所得的反应混合物在0℃下继续搅拌反应大约1小时再转为室温反应过夜。然后将反应液重新冰浴冷却，往上述反应混合物中缓慢地滴加浓盐酸调节pH至0-1，布氏漏斗抽滤所得晶体用冰水（100 mL）洗涤，滤饼经冷冻干燥后，通过热氯仿（100 mL, 60℃）溶解粗产物，冷却后析晶过滤并用石油醚洗涤晶体获得纯化产物即可得到目标产物分子Fmoc-L-天冬酰胺。[1]
生物应用
Fmoc-L-天冬酰胺是L-天冬酰胺的一种保护衍生物。L-天冬酰胺是蛋白质中天然存在的天冬酰胺形式。在L-天冬酰胺的N端（Nα）连接有Fmoc（芴基甲氧羰基）基团，这一保护基团可以防止其在肽链合成过程中发生不必要的反应。通过这种保护，Fmoc-L-天冬酰胺可以与其他氨基酸组件按照预定的顺序进行选择性偶联，从而合成出所需的肽序列。此外，有研究报道Fmoc-L-天冬酰胺还可用于糖肽的自动化固相合成。
参考文献
[1] Picha, Jan; et al, Optimized syntheses of Fmoc azido amino acids for the preparation of azidopeptides, Journal of Peptide Science 2017, 23, 202-214.