简介
3-碘苯甲酸呈现为白色针状结晶形态，熔点约在187 - 188℃左右。该化合物在有机溶剂中的溶解性较好，但在水中的溶解性却相对较差，这使得它在不同的溶剂体系中具有独特的应用价值。
3-碘苯甲酸的性状
合成
方法一：将适当的芳香胺（1.0摩尔）加入50毫升圆底烧瓶中，其中含有水（10毫升）。在15-20°C的温度下逐渐加入0.35摩尔的CuPcS，搅拌几分钟。在水中加入10%的亚硝酸钠溶液（1.1摩尔），注意温度不要超过20°C。每隔一段时间检查与淀粉-碘化纸的反应混合物，直到加入高浓度的亚硝酸。配制10% （1.1 eq）碘化钾水溶液（溶液B）。将此混合物在室温下缓慢倒入A溶液。在加入溶液B的过程中，观察到表明碘化物形成的气泡。完全加入后，搅拌反应混合物，直到观察到没有进一步的气体演化。反应50分钟，以正己烷：乙酸乙酯（6:4）为洗脱溶剂进行薄层色谱监测。反应完成后，用乙酸乙酯（10ml × 3次）提取产物。在硫酸钠上干燥有机层，过滤，蒸馏溶剂后得到产物。以正己烷-乙酸乙酯为洗脱溶剂，通过柱层析提纯所得产物。通过中和萃取液中水层的pH值来回收固体结晶催化剂。使用0-5°C的稀盐酸和0.05%的CuPcS播种。过滤后，在45-50°C真空干燥固体3-碘苯甲酸[1]。
方法二：将3-碘苯基硼酸（240 mg）、KOMe（2.0当量）和催化剂[(IPr)CuCl] （14.4 mg, 3.0 mol%）的混合物在室温N2下搅拌5-10分钟。将施连克管填满二氧化碳，通过4 - 5个循环的抽气和填满二氧化碳。将施连克管密封紧。在70°C下搅拌试管24小时。小心地加入2.0 M HCl水溶液，使反应混合物猝灭。用水稀释反应混合物。用乙酸乙酯萃取三次反应混合物。用盐水洗涤混合的有机相。在无水Na2SO4上干燥结合的有机相。过滤组合有机相。在减压下除去溶剂。用手工柱层析法纯化产物得到标题化合物3-碘苯甲酸[2]。
参考文献
[1] Copper Phthalocyanine Tetrasulfonic Acid, a Recyclable Solid Acid Catalyst for the Synthesis of Aryl Iodides and Azides from Aryl Amines via Diazotization By: Patel, Siddharth S.; et al. Organic Preparations and Procedures International (2025), 57(1), 1-13.
[2] Cu-Catalysed carboxylation of aryl boronic acids with CO2. By: Nayal, Onkar S.; et al. Organic Chemistry Frontiers (2019), 6(21), 3673-3677.