简介
3,5-二羟基苯甲醛是一种重要的有机化合物，通常呈现为淡黄色的晶体，具有特殊的气味。在常温下，3,5-二羟基苯甲醛在水中的溶解性较差，但在有机溶剂如二氯甲烷、乙醚和丙酮中溶解性较好。3,5-二羟基苯甲醛可用作合成多种有机化合物的中间体，是一种多功能的有机合成原料。
3,5-二羟基苯甲醛的性状
合成
方法一：在去离子水（7 mL）中加入浓硫酸（4 mL），摇匀后加入二水重铬酸钠（Na2Cr2O7.2H2O, 4 g, 13.36 mmol）。缓慢加入额外的去离子水（6ml），将得到的溶液冷却至0℃。将新制的琼斯试剂在0℃下滴加到3,5-二羟基苄基醇（Ca. 1.8 g, Ca. 13 mmol）与丙酮（90 mL）的溶液中。反应混合物变成深绿色。琼斯的试剂不断加入，直到反应的颜色变成橙黑色。反应混合物在0℃下搅拌7 min，然后倒入乙醚（500 mL）中。分离有机层，用饱和NaHCO3溶液（6×30 mL）和盐水（5×30 mL）洗涤，然后用Na2SO4干燥，减压过滤浓缩得到标题化合物3,5-二羟基苯甲醛[1]。
方法二：用纯化蛋白（100-250 μg）或蛋白提取物（50 pL）在300 μL反应中进行检测，反应中含有磷酸盐缓冲液（50 mM, pH 7.2）、NaCl （300 mM）、抗坏血酸钠（10 mM）和FeSO4 （0.5 mM）。平衡5分钟后，加入二苯乙烯底物（溶解于DMSO中的1 mM）和类胡萝卜素底物（溶解于1% Tween 40141中的2 mM β-apo-8′-胡萝卜素0.27 mM）。在30°C下进行体外反应，规定时间（5分钟至12小时）。用1 n HCl （50 μL）停止反应。用乙酸乙酯（500pl）萃取三次。提取β-Apo-8′-胡萝卜素用Et2O测定。在N2下干燥组合有机馏分，并保存至HPLC或GC分析得到标题化合物3,5-二羟基苯甲醛[2]。
关键中间体
3,5-二羟基苯甲醛在有机合成中具有重要的用途，可以作为合成多种复杂有机化合物的关键中间体。例如：在室温下，将3,5-二羟基苯甲醛（25 mmol）和对甲苯磺酸吡啶（0.6 mmol）在二氯甲烷（80 mL）中搅拌0.5小时。在相同温度下，将140 mmol的3,4-二氢-α-吡喃溶于20 mL的二氯甲烷中。将反应混合物在室温下搅拌4小时。用水清洗反应混合物两次。干燥反应混合物并在真空中蒸发。将石油醚的粗渣油再结晶得到产品[3]。
参考文献
[1] Carbon-carbon bond construction using electron transfer initiated cyclization reactions. Ruthenium-catalyzed hydroesterification and its application towards the synthesis of integramycin. By: Wang, Lijun. 2005, 66(9), 225 pages.
[2] Identification of bacterial carotenoid cleavage dioxygenase homologs that cleave the interphenyl α,β double bond of stilbene derivatives via a monooxygenase reaction. By: Marasco, Erinn K.; et al. ChemBioChem (2008), 9(9), 1450-1461.
[3] Effects of polyphenol compounds on influenza A virus replication and definition of their mechanism of action. By: Fioravanti, Rossella; et al. Bioorganic & Medicinal Chemistry (2012), 20(16), 5046-5052.