简介
N-甲基-4-硝基邻苯二甲酰亚胺是一种重要的有机合成中间体，外观为浅黄色粉末。它在一些有机溶剂中溶解良好，但在水中溶解度较低。该化合物在常温下稳定，但应避免与强氧化剂接触。
N-甲基-4-硝基邻苯二甲酰亚胺的性状
合成
方法一：将4-硝基邻苯二酸酐（9.5 g, 49.2 mmol）与20 ml 33%甲胺溶液在无水乙醇中混合于圆底烧瓶中，在0℃下搅拌2小时。将混合物用浓盐酸酸化至pH 2.0，真空浓缩。得到的固体用20ml乙酸酐回流15分钟，静置过夜。得到的晶体用乙酸、水洗涤，然后干燥。母液的薄层色谱分析表明有产物存在。将母液蒸发，得到的浆液以乙酸乙酯和石油醚为洗脱剂，在硅胶（240-300目）上进行闪柱层析。N-甲基-4-硝基邻苯二甲酰亚胺的产率。收率4.9 g, 48%[1]。
方法二：将含氮杂环（10mmol）、四甲基乙二胺（1mmol）、碳酸二甲酯（10ml）和N，N-二甲基甲酰胺（5ml）的混合物搅拌。将混合物加热至95°C 12小时。用薄层色谱法监测反应。反应完成后，将混合物冷却至室温。向混合物中加入水（8ml）。用乙酸乙酯提取混合物（15ml × 2）。用水（10ml × 2）洗涤有机相。在NaSO4上干燥有机相。除去溶剂。将乙醇残渣重结晶得到标题化合物N-甲基-4-硝基邻苯二甲酰亚胺[2]。
用途
N-甲基-4-硝基邻苯二甲酰亚胺在硝基化合物还原为胺中充当关键反应原料。例如：将N-甲基-4-硝基邻苯二甲酰亚胺（5 mmol）、还原铁粉（1.40 g, 25 mmol）和氯化铵（1.40 g, 15 mmol）在乙醇（40 mL）和水（10 mL）中回流2小时，用薄层色谱法监测反应。反应完成后，用青石过滤，真空蒸发滤液，干燥后加入10 mL水，用乙酸乙酯（3×30 mL）提取，合并有机层并用无水Na₂SO₄干燥。过滤得到的混合物并在真空中浓缩以获得产品[3]。
参考文献
[1] Bioactive peptide-based probes. Assignee: University of Kentucky Research Foundation. Inventors: Hicks, Clair L.; et al. United States.
[2] N-Methylation of NH-Containing Heterocycles with Dimethyl Carbonate Catalyzed by TMEDA. By: Zhao, Sheng-Yin; et al. Synthetic Communications (2012), 42(1), 128-135.
[3] Synthesis, Insecticidal Activities, and 3D-QASR of N-Pyridylpyrazole Amide Derivatives Containing a Phthalimide as Potential Ryanodine Receptor Activators. By: Zhang, Lu; et al. Journal of Agricultural and Food Chemistry (2022), 70(39), 12651-12662.