背景及概述[1][2]
4-溴辛烷是一种有机中间体，可通过辛烷与氢溴酸、双氧水在80℃的条件下反应得到。
制备[1]
将1,2-二氯乙烷（5mL），正辛烷（2g，17.5mmol），40％HBr水溶液（3.6g，17.5mmol）和硅藻土（0.8g）的混合物在80℃下搅拌，然后加入30％H2O2（3.0mL，26.3mmol），搅拌速度约1 mL / h，持续3 h，搅拌7小时至颜色消失。 过滤混合物，用NaHSO 3水溶液洗涤滤液以除去未反应的Br 2和H2O2，并用无水硫酸钠干燥。通过减压蒸馏回收产物。
应用[2]
4-溴辛烷可用于合成发光材料。为了获得高亮度、高效率、长寿命及低开启电压的实用化有机电致发光器件，人们不断的开发出新材料并提出新的器件结构等。为了平衡载流子注入速率和提高器件的发光效率，通常在发光器件中引入一层由电子传输材料构成的电子传输层和由空穴传输材料构成的空穴传 输层，但是电子和空穴传输层的引入常导致器件制作成本的增加。为了简化器件结构，降低器件的驱动电压，平衡电子和空穴的注入，目前的研究趋向于将多种功能的基团集中在一个分子中，使它们同时具有两种或多种功能 （空穴传输、电子传导和发光等）。
在目前的研究现状中，咔唑及其衍生物属于富电子体系，公认的具有良好的空穴传输能力，强吸电子基团-SO-或-SO2-可以提高分子的电子亲和势和电子迁移率，且硫原子已处氧化状态，具有抗氧化性。中国专利CN1342720A 和CN101205336中引入-SO-或-SO2-，均得到了具有良好性能的光电材料。CN201310521566.4在氧化噻吩中引入了强吸电子基-SO-或-SO2-，电子传输能力明显增加。将咔唑和氧化噻吩结合为同一分子中，组成以氧化噻吩并二咔唑构架单元为核的光电分子，形成较大的共轭体系，表现出高的热稳定性和高的玻璃化温度，因此成为一类有希望的有机光电材料。
5,9-二(4-异辛基)-5,9-二氢噻吩并[2,3-b:5,4-b']二咔 -7,7-二氧化物（化合物14）
用5,9-二氢噻吩并[2,3-b:5,4-b']二咔唑-7,7-二氧化物与4-(4,6-二苯基-1,3,5-三嗪-2-基)溴苯为起始原料按下述实施例1中化合物1的合成方法制备。使用DEI-MS来识别该化合物，分子式C40H46N2O2S，检测值[M+1]+=619.66, 计算值618.87。
实施例1 5,9-二苯基-5,9-二氢噻吩并[2,3-b:5,4-b']二咔唑-7,7-二 氧化物（化合物1）的合成：
取5,9-二氢噻吩并[2,3-b:5,4-b']二咔唑-7,7-二氧化物（19.7g,50.0mmol）和氢化钠（6.0g，150mmol,60%含量），用60mL N,N-二甲基甲酰胺溶解，通氮气搅拌1小时，以除去反应瓶中的氧气。与0℃以下，滴加溴苯（23.0g，150mmol），反应过程通过TLC跟踪检测。反应3h后，在反应液中缓慢加入150mL去离子水，过滤得类白色固体粉末26.3g，粗产品在化学气相沉积系统中320℃升华提纯，得到24.6g类白色固体粉末，产率为90%）。使用DEI-MS来识别该化合物，分子式C36H22N2O2S，检测值 [M+1]+=546.96,计算值546.64。
主要参考资料
[1] Chinese Journal of Chemistry, 28(12), 2428-2432; 2010
[2] CN201310521566.4 一种氧化噻吩并二咔唑衍生物及其应用