3-(N-吗啉基)丙磺酸钠盐的合成及用途

2025/10/28 8:55:43 作者:火华

简介

3-(N-吗啉基)丙磺酸钠盐为白色结晶粉末,熔点277–282 ℃,水中溶解度可达1 M(20 ℃),溶液无色澄清。其pKa 7.2,缓冲范围6.5–7.9,生物惰性高,几乎不与金属离子螯合。产品主要用作细胞培养、酶反应及电泳中的生物缓冲剂等精细化工中间体。

 3-(N-吗啉基)丙磺酸钠盐的性状

3-(N-吗啉基)丙磺酸钠盐的性状

合成

在搅拌条件下,将上述100g化合物3加入1L干燥反应器中,反应溶剂为二甲亚砜,含m试剂;其中,含m试剂为碳酸钠;化合物3与含m试剂的摩尔比为1:5,反应温度为60℃,反应压力为0MPa(表压),反应时间为5h。反应完成后,将反应温度降至常温,减压蒸发反应溶液,除去溶剂,浓缩制得3-氨基酚丙磺酸钠粗产物。粗产物3- morpholinopropan磺酸钠的收率为72%。在干燥条件下,采用干燥密闭装置,将制备步骤S2中得到的3-morpholinopropanes磺酸钠粗产物溶解于纯化溶剂碳酸二甲酯中,再结晶,在低温条件下结晶,过滤干燥,得到含磺酸基的纯品3-(N-吗啉基)丙磺酸钠盐;该产品纯度为99.6%[1]。

用途

3-(N-吗啉基)丙磺酸钠盐经碳酸钠促进的温和磺化-缩合反应可高效转化为高纯度3-吗啉丙磺酸钠,产物兼具吗啉环的缓冲能力与磺酸基的水溶-螯合特性,广泛用作生物反应缓冲剂(MOPS-Na)。例如:3-(N-吗啉基)丙磺酸钠盐(100 g)与5倍摩尔碳酸钠在1 L干燥DMSO中60 °C常压搅拌5 h,减压蒸除溶剂得72 %收率的3-吗啉丙磺酸钠粗品;再溶于碳酸二甲酯低温重结晶、过滤干燥,终产物纯度99.6 %[1]。

3-(N-吗啉基)丙磺酸钠盐作为“磺酸源”亲核体,其磺酸基在酸性条件下质子化后与甲醇形成氢键网络,冷却时缓慢释放磺酸阴离子,起到自缓冲作用。例如:制备的3-(N-吗啉基)丙磺酸钠盐粗产物溶解于甲醇中,用稀盐酸溶液调至pH 4-5,搅拌、冷却至净结晶,过滤、干燥,得到3- morpholinopropanes磺酸粗产物;在干燥条件下,采用干燥密闭装置得到细产品;3-morpholinopropanesulfonic酸;总酸得率为71%(总合成纯化),纯度为99.6%[1]。

参考文献

[1] Current Patent Assignee: SUZHOU YACOO SCIENCE- CN114591266, 2022, A. Location in patent: Paragraph 0077; 0083-0088.

免责申明 ChemicalBook平台所发布的新闻资讯只作为知识提供,仅供各位业内人士参考和交流,不对其精确性及完整性做出保证。您不应 以此取代自己的独立判断,因此任何信息所生之风险应自行承担,与ChemicalBook无关。文章中涉及所有内容,包括但不限于文字、图片等等。如有侵权,请联系我们进行处理!
阅读量:6 0

欢迎您浏览更多关于3-(N-吗啉基)丙磺酸钠盐的相关新闻资讯信息