乙基己基甘油的应用

2020/3/26 8:24:04

背景及概述[1]

日化产品用传统防腐剂有一定毒性,易对环境及人体健康造成一些伤害。2014年1月,欧盟宣布禁止三氯生在化妆品中的使用,该禁令还附带部分不常用的尼泊金酯类;媒体报道的包括国际著名日化企业生产的婴幼儿卫浴产品含有甲醛的消息,警示了传统防腐剂的使用风险增大,引起世界范围的恐慌。中国新实施的《2015化妆品安全技术规范》(代替《2007化妆品卫生规范》),防腐剂的安全性引起高度重视。

在法规不断变化的情况下以及消费者恐慌的氛围中,开发新的低毒防腐剂体系、“无添加”防腐剂及天然防腐剂成为持久发展的重要途径。乙基己基甘油是重要的“无添加”防腐剂的代表品种,是一种全球认可的多功能的化妆品添加剂。乙基己基甘油与具有防腐作用的物质的混合增效研究和应用,已有国际国内专业的防腐剂生产商及著名的化妆品生产公司申请了多项专利,其中有和传统防腐剂配伍使用的,更多的则是与多元醇配合形成“无添加”防腐体系。

至于乙基己基甘油能显著改善化妆品的皮肤感觉,增加香味的扩散能力也有专门文献报道。乙基己基甘油(Ethylhexylglycerin,CAS编号:70445-33-9)是一种广泛使用的防腐增效剂,有保湿作用,可赋予配方令人愉快的肤感。它能对很多传统防腐剂(如苯氧乙醇)广谱性有很大的改善。乙基己基甘油通过降低微生物细胞壁表面张力,降低细菌的活性使防腐体系更有效、更快。

已证明乙基己基甘油与EDTA-二钠复配,对一些难防腐的体系特别有效(如高SPF值防晒产品和高油相的乳液)。一般用量0.5%~2%(质量分数)。专利文献报道,当与乙基己基甘油和辛甘醇复配时,红味药醇对扁柏酚有增效作用。在高含量时,扁柏酚可能不稳定。如果含有红没药醇和乙基己基甘油,扁柏酚用量可减少100倍。

应用[2]

苯乙醇是天然香料的组分之一,具有一定的抑菌功效。乙基己基甘油可以增强苯乙醇的防腐功能。二者都不在法规规定的防腐剂列表中,也不是化妆品禁用的物质,其组合物具有一定的防腐功效,常称其为“无添加”防腐剂或“零添加”防腐剂。采用乙基己基甘油与苯乙醇质量比为3:7的复配物对洗发香波(组成质量百分数为:去离子水4.05,乙二胺四乙酸二钠0.05,羟丙基三甲基氯化铵0.5,聚氧乙烯月桂基醚硫酸铵13.0,月桂基硫酸铵6.0,椰油酰基乙醇胺1.2,十八醇0.4,聚二甲基硅氧烷3.0,乙基己基甘油与苯乙醇复合物0.8,香精0.3,增稠剂0.2,氯化钠0.5)进行混合微生物挑战性试验,结果见表。

混合物在加入量0.8%(质量百分数)时,对产品的保护性很好,能通过微生物挑战试验。而单独使用1%的苯乙醇或1%的乙基己基甘油分别作为防腐剂,则不能通过在洗发香波中的微生物挑战试验。

制备[2]

1)中间体2-乙基己基缩水甘油醚的合成方法

在500mL三口烧瓶中,依次加入氢氧化钠固体、甲苯、2-乙基己醇、相转移催化剂四丁基溴化铵,室温搅拌15min,使溶液混合均勻。升温45〜50°C,30〜50min内滴入环氧氯丙烷,投料比42-乙基己醇):(环氧氯丙烷):(氢氧化钠)=1:1.1〜1.2:1,搅拌反应4h,冷至室温。抽滤,滤液转入分液漏斗中分出水相,油相减压蒸馏。当碱浓度约为50%时,2-乙基己基缩水甘油醚的收率可达90%以上。

2)乙基己基甘油制备

以三氟化硼乙醚为催化剂,按催化剂与2-乙基己基缩水甘油醚摩尔质量比1:40,2-乙基己基缩水甘油醚与丙酮的摩尔质量比1:6,在丙酮中加入2-乙基己基缩水甘油醚及催化剂,在20°C反应3h,生成4-烷氧基甲基-1,3-二氧代烷溶液。按终止剂与2-乙基己基缩水甘油醚摩尔质量比1:8加入终止剂甲胺水溶液,保持10〜20min,减压蒸出过量丙酮。加入甲酸及水进行水解反应,在55°C反应3h。水解产物分液后,油相用碱中和,洗涤至中性后,加入稳定剂。进行分子蒸馏,温度135〜145〇C,真空度40〜50Pa,最终得到高纯度乙基己基甘油。

反应过程:

主要参考资料

[1] 现代化妆品科学与技术·上册

[2] 乙基己基甘油的制备及应用

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