2-碘噻吩是一种有机化合物，在有机合成和电子器件领域有重要应用，通常为红色棕色至黄色绿色液体。2-碘噻吩主要用于有机合成，是制备 2-(噻吩-2-基)吡咯烷、2-乙酰-5-氰基噻吩等化合物的重要中间体。此外，它还可用作有机发光二极管（OLED）、光电传感器和太阳能电池等电子器件的有机半导体。
制备方法
2-氯噻吩的合成：向2000mL四口瓶中，加入840mL四氯化碳和84.14g(1.0mol)噻吩,搅拌,降温到-10℃,滴加108.57g(1.0mol)次氯酸叔丁酯,滴加时间大约2h,滴加完毕后,在-10℃继续搅拌反应30min,GC分析反应体系中2-氯噻吩纯度为98%以上,反应毕。控制瓶内温度不超过25℃,减压蒸馏至无液体蒸出,得2-氯噻吩油状物待下一步使用。
2-碘噻吩的合成：向上步制得的2-氯噻吩油状物中加入800mL丙酮/THF混合溶剂(由600mL丙酮和200mL THF配制而成),氮气置换3次，加入164.88g(1.1mol)碘化钠,避光，在25℃下搅拌3h，反应液颜色加深变为棕色,GC分析2-氯噻吩残留小于1%,反应毕。加入600mL甲苯和200mL 5%的亚硫酸钠水溶液,搅拌洗涤,分出有机层，水层再用100mL甲苯萃取1次，合并有机层，减压蒸馏脱溶,再在-0.095MPa以上收集73°C馏分，得2-碘噻吩193.89g。以噻吩计,两步收率为92.31%,HPLC纯度为98.69%[1]。
反应信息
1、向100mL的带螺帽烧瓶加入4,4'-二甲基二苯胺5.9g(30mmol)、叔丁醇钠(tBuONa)6.2g(66mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯-氯仿加合物(Pd2(dba)3CHCl3)311mg(0.3mmol)、2-二环已基膦基-2’,4’,6'-三异丙基联苯(XPhos)290mg(0.6mmol)、甲苯60mL并进行搅拌。接下来,向其中加入2-碘噻吩3.3mL(32mmol),进行冷冻脱气,然后在氩气气氛下于110℃搅拌48小时。加热后,将反应液自然冷却至室温,进行硅藻土过滤,然后将所得到的滤液减压浓缩,由此得到油状物。通过硅胶柱色谱(洗脱液:氯仿/己烷=1/1、Rf=0.7)对所得到的油状物进行精制，得到作为黄色油状液体的目标化合物5.5g，收率为66%[2]。
2、氮气保护下，将2-碘噻吩(0.1mmol)，焦亚硫酸钠(0.2mmol，2.0eq)，锡粉(0.3mmol，3.0eq)，1，1’-双(二苯基膦基)二茂铁二氯化钯(0.01mmol，10mol％)，1，1’-双(二苯基膦)二茂铁(0.02mmol，20mol％)，三水磷酸氢二钾(0.2mmol，2.0eq)，四丁基溴化铵(0.15mmol，1.5eq)加入到放置有磁子的反应管中，抽空换氮三次后加溴代苯丙烷(0.3mmol，3.0eq)，DMSO(1.0mL)，反应体系加热至100℃反应10小时，点板检测芳基碘全部转化完全后，将反应体系冷却至室温后，用水稀释后加入乙酸乙酯(10mL×3)萃取，无水硫酸钠干燥，过滤，浓缩，柱层析分离得到纯化的目的产物(92％)[3]。
参考文献
[1] 石家庄万业化工科技有限公司. 一种2-噻吩乙酸的合成方法:CN201610353224.X[P]. 2016-08-31.
[2] 松下知识产权经营株式会社. 光电转换材料以及光电转换元件:CN201810842835.X[P]. 2019-02-26.
[3] 华东师范大学. 一种芳基烷基砜类化合物及还原偶联方法构建砜类化合物:CN201910813069.9[P]. 2019-12-13.