4-氯-1,2-苯二胺是一种苯胺衍生物，常温常压下为白色至类白色固体粉末，具有较好的化学稳定性和显著的碱性，它难溶于水但是可溶于二甲基亚砜。4-氯-1,2-苯二胺主要用作精细化工生产原料，有研究报道它可用于苯并三唑类特效电镀添加剂的合成，在新型电池的研发领域中有一定的应用。
合成方法
有文献报道4-氯-1,2-苯二胺可由其硝基的前体物质在适当的还原剂作用下通过硝基的还原反应制备得到。
图1 4-氯-1,2-苯二胺的合成方法
将干燥的20 mL螺旋盖压力管装入磁力搅拌子，依次加入5 mol% Co(acac)₂、6当量水合肼（75%）200 μL以及硝基苯衍生物（86 mg, 0.5 mmol）。然后向上述反应体系中加入乙腈与水的混合溶剂（3:1, 3 mL），将压力管置于预热至100°C的油浴中反应大约12小时。反应结束后待压力管冷却，用二氯甲烷（3×15 mL）萃取所得的反应混合物三次，浓缩萃取液，最后通过硅胶（60-120目）柱色谱法以正己烷-乙酸乙酯（60:40）为洗脱剂进行纯化即可得到目标产物分子4-氯-1,2-苯二胺。[1]
化学应用
图2 4-氯-1,2-苯二胺的缩合反应
4-氯-1,2-苯二胺结构中的氨基单元具有显著的亲核性，它可在三氯氧膦的作用下和N,N-二甲基甲酰胺等物质发生缩合反应得到相应的5-氯苯并咪唑衍生物。此外，另有文献报道4-氯-1,2-苯二胺可通过重氮化关环制备得到5-氯苯并咪唑，其制备步骤为：将4-氯-2-硝基苯胺利用经盐酸活化的铁粉，还原得4-氯-1,2-苯二胺粗品。4-氯-1,2-苯二胺粗品直接经重氮化关环得5-氯苯并三唑。该报道的合成方法所提供的电镀添加剂5-氯苯并三唑的制备方法，合成工艺简单，对设备要求低，适合规模化生产的电镀添加剂5-氯苯并三唑的制备方法。[2]
参考文献
[1] Manikandan, Ravichandran; et al, Engaging hydrazine hydrate as a hydrogen source for cobalt(II)-catalysed transfer hydrogenation of nitroaromatics, Chemical Communications (Cambridge, United Kingdom) (2025), 61(50), 9043-9046
[2] 蒋惠良.电镀添加剂5-氯苯并三唑的制备方法, 中国发明专利, 专利号:CN201110424604.5[P].