2,6-萘二磺酸钠的用途

2025/10/30 9:42:32 作者:火华

简介

2,6-萘二磺酸钠为白色至类白色结晶性粉末,易溶于水,可溶于甲醇、乙醇,不溶于醚及非极性溶剂;其分子内含两个强负电磺酸基,常与季铵盐经离子自组装生成水溶性聚电解质,用于构筑手性催化或分离材料,亦是合成偶氮染料、荧光指示剂及2,6-二羟基萘等电子-医药中间体的磺化前体。

 2,6-萘二磺酸钠的性状

2,6-萘二磺酸钠的性状

用途

2,6-萘二磺酸钠用作水溶性磺酸源,与二聚季铵盐静电自组装制备离子型高分子,实现温和、高效、可规模化的聚电解质材料合成。例如:将2,6-萘二磺酸钠(0.5 mmol, 0.17 g)水溶液(10mL)加入二聚季铵盐悬浮液(0.5 mmol, 0.43 g)水溶液(5ml)中。在室温下将混合物大力搅拌24小时。在得到的聚合物悬浮液中加入二氯甲烷(5ml)。将混合物搅拌15分钟。用玻璃过滤器过滤悬浮液。用水(10毫升),二氯甲烷(10毫升)和己烷(10毫升)清洗固体。在真空下干燥固体得到产物[1]。

此外,2,6-萘二磺酸钠用作磺酸源,与金鸡纳二聚季铵盐经离子自组装生成手性聚电解质,一步过滤即可高产率获得固体产物,实现手性催化/分离材料的简易构筑。例如:将金鸡纳二聚季铵盐溶液(1mmol)在10ml CH3OH中混合,将2,6-萘二磺酸钠溶液(1mmol)在8ml水中混合。将反应混合物在室温下搅拌24小时。过滤反应混合物。用水和己烷洗涤反应混合物,得到产物[2]。

2,6-萘二磺酸钠还可作为双磺酸离子源,与喹啉衍生物通过静电自组装形成不溶性离子缔合物。例如:将喹啉衍生物(0.5 mmol)在CH3OH(5ml)中与2,6-萘二磺酸钠(0.5 mmol)的混合物在水(5ml)中室温搅拌24小时。过滤沉淀物。用水、乙醚和己烷清洗[3]。

参考文献

[1] Main-Chain Ionic Chiral Polymers: Synthesis of Optically Active Quaternary Ammonium Sulfonate Polymers and Their Application in Asymmetric Catalysis By: Itsuno, Shinichi; et al. Journal of the American Chemical Society (2010), 132(9), 2864-2865.

[2] Molecular design of chiral quaternary ammonium polymers for asymmetric catalysis applications. By: Parvez, Masud Md.; et al. Organic & Biomolecular Chemistry (2012), 10(14), 2870-2877.

[3] Highly active polymeric organocatalyst: Chiral ionic polymers prepared from 10,11-didehydrogenated cinchonidinium salt. By: Hassan, Mehadi Md.; et al. Journal of Polymer Science, Part A: Polymer Chemistry (2016), 54(5), 621-627.

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