3-碘吡啶是白色到浅黄色的固体,可溶于有机溶剂如醇和醚,不溶于水。它可以发生芳香性取代反应,易于在碱性条件下失去碘离子。3-碘吡啶常用于有机合成中的催化剂和原料。它还可以用于有机光电材料和有机电池等领域。
有机应用
1、专利CN202210468132.1实施例24:将3‑碘吡啶(820mg)、CuPcF16(17.3mg)和NaOH(320mg),摩尔比为1:0.005:2,加入到带有磁力搅拌棒的史莱克反应管中。将反应容器抽真空并回充氩气3次,然后在氩气氛围下加入DMSO(5.0mL)和水(5.0mL),比例1:1,在搅拌速度100‑200rmp下将反应混合物在130℃加热5小时。反应结束后冷却至室温,用饱和食盐水稀释,并用稀HCl调PH至6‑7,然后用乙酸乙酯萃取3次并用饱和食盐水洗涤。合并有机相用无水Na2SO4干燥并真空浓缩。残余物通过快速柱层析法(流动相为石油醚/乙酸乙酯(vv:40~5:1))纯化得到目标产物。目标产物为白色固体,收率为98%[1]。

2、专利CN200680043305.4实施例87步骤1中间体3-(4-苄氧基-苯基)-吡啶的合成:向4-苄氧基苯基硼酸(1.48g,6.5mmol)在DME(10mL)中的溶液中加入在DME (8mL)中的3-碘吡啶(1.03g,5.0mmol)、在1:1的EtOH:水(3mL)混合物中的碳酸钾(2.0g,15mmol)、乙酸钯(II)(56mg,0.25mmol)和在 DME(2mL)中的三苯基膦(202mg,1.0mmol)。将所得混合物加热至90℃并在该温度下搅拌16h。冷却至室温后,将反应混合物倾入冰水(200mL)中,用EtOAc萃取产物,用盐水洗涤,滤过硅藻土垫并浓缩,得到黄色固体。将粗混合物经硅胶闪蒸色谱法纯化(20%EtOAc/己烷),得到标题产物,为黄色固体(1.2g,92%)[2]。

3、专利CN202410542452.6实施例1步骤1中间体Int.I‑1‑1的合成:于100mL圆底烧瓶中依次加入Int.I-1-a(2g,11.78mmol),3-碘吡啶(Int.I-1-b,5.59g,27.26mmol),碳酸钾(3.81g,27.56mmol),氧化亚铜(0.6g,4.13mmo1),溶于N,N-二甲基甲酰胺(50mL)中,120℃反应24h,TLC监测反应完成后,过滤除去不溶物,将滤液用二氯甲烷/水萃取五遍,取有机相减压蒸馏得粗品,通过重结晶得到纯品Int.I-1(2.6g,86%)[3]。

参考文献
[1] 浙江工业大学. 一种芳基或杂芳基卤化物的羟基化方法:CN202210468132.1[P]. 2022-07-29.
[2] 解码遗传EHF公司. 用于治疗炎症的LTA4H的二芳基取代杂环抑制剂:CN200680043305.4[P]. 2008-11-26.
[3] 上海医药工业研究院有限公司,中国医药工业研究总院有限公司. 一种MPC抑制剂及其药物组合物和应用:CN202410542452.6[P]. 2024-08-09.