三正丁基甲氧基锡的有机应用

2025/10/31 17:08:07 作者:南星

三正丁基甲氧基锡无色液体,具有刺激性气味,可溶于乙醇、乙醚和石油醚等有机溶剂。常温常压下稳定,但应避免与氧化物和水分直接接触。三正丁基甲氧基锡在有机合成反应中常用作催化剂,特别是在Cross-Coupling反应中,可作为活性锡试剂,与芳香磺酸酯、卤代烷烃等底物反应,生成相应的烷氧基化合物。此外,还可用于合成高分子化合物以及有机金属化学领域的研究。

三正丁基甲氧基锡

有机应用

1、魏芳利用Cu催化的click反应合成了稳定的5-Sn三氮唑,并对其应用进行了深入研究。CuAAC反应的中间体5-Cu三氮唑被三正丁基甲氧基锡捕获生成较为稳定的5-Sn三氮唑。金属三氮唑在以往的文献中也有报道,但是往往都不能分离得到,为了增加其稳定性需要加入特定的配体,使其应用受到了很大的限制。而5-Sn三氮唑对空气、湿度和光都不敏感,可以在4℃下保存数周,应用范围广泛,可以通过Stille偶联反应进一步修饰,也可以与硫三氟甲基试剂和三氟甲基试剂反应得到氟化的三氮唑化合物[1]。

2、专利CN202110059644.8公开了甲基羧酸‑2‑丙炔基酯的合成方法,在惰性气体的保护下,以苯酸炔丙酯为原料,在有机碱的作用下与苯甲酰胺反应得到2‑丙炔‑1‑醇,三氯甲基2,2,2‑三氯醋酸盐与三正丁基甲氧基锡在催化剂作用下反应得到三氯乙酸甲酯与氯甲酸甲酯,2‑丙炔‑1‑醇与氯甲酸甲酯在脱水剂和催化剂的作用下,于20‑40℃下反应2‑4小时得到甲基羧酸‑2‑丙炔基酯。本发明采用氯甲酸甲酯代替碳酸二甲酯作为反应原料,有效的缩短了反应时间,提高了甲基羧酸‑2‑丙炔基酯单位时间的产量,便于大批量生产甲基羧酸‑2‑丙炔基酯,且氯甲酸甲酯的存放要求较为简单,便于用户存放使用原料[2]。

3、专利CN201910260895.5公开了一种水性聚氨酯及其制备方法和应用该水性聚氨酯的水性肤感处理剂,属于聚氨酯材料技术领域,其技术方案要点是一种水性聚氨酯,包括如下组分:聚合物多元醇50‑60份、二异氰酸酯20‑30份、亲水扩链剂4‑6份、三正丁基甲氧基锡0.2‑0.4份、三氟甲基磺酸1‑2份、二醇扩链剂2‑4份、己内酯单体4‑8份、催化剂0.2‑0.4份、助催化剂0.1‑0.2份、柔顺剂1‑2份、中和剂2‑3份、二胺扩链剂1‑2份以及水80‑100份;本发明通过三正丁基甲氧基锡、三氟甲基磺酸可以提高水性聚氨酯的凝固速度,缩短成膜时间,改善其加工性能[3]。

参考文献

[1] 魏芳. 金属催化的串联反应:多取代三氮唑及氧化吲哚衍生物的高效合成[D]. 山东:山东大学,2017. DOI:10.7666/d.Y3242746.

[2] 石家庄圣泰化工有限公司. 甲基羧酸-2-丙炔基酯的合成方法:CN202110059644.8[P]. 2022-07-29.

[3] 浙江诚迅新材料有限公司. 一种水性聚氨酯及其制备方法和应用该水性聚氨酯的水性肤感处理剂:CN201910260895.5[P]. 2019-07-23.

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