2,4-二甲基噻唑的有机应用

2025/11/3 11:08:15 作者:火星人

2,4-二甲基噻唑是一种无色至浅黄色的液体,具有特殊的硫酸酞香气。它可以溶解于多种有机溶剂,如乙醇、甲苯和氯仿。2,4-二甲基噻唑是稳定的化合物,在正常温度下不易分解。它可以用作杀虫剂和杀菌剂的原料,用于防治农作物病虫害。

有机应用

1、由于离子液体结构具有可设计性,吴长春以2,4-二甲基噻唑、4,5-二甲基噻唑和4-甲基-5-噻唑乙醇为底物,与含有各种取代基的化合物进行反应合成了一系列新型功能化的噻唑离子液体。例如离子液体2,4-二甲基-3-丁基噻唑溴盐的合成:分别向100mL三口烧瓶中加入2,4-二甲基噻唑(3.39g,0.03mol)、1-溴丁烷(4.08g,0.03mol)和15mL乙腈,磁力搅拌,加热回流48h。反应结束后,旋蒸除去乙腈,所得残留物用乙醚洗涤(3x10mL),旋蒸除去乙醚,真空干燥 24h得到粗品。将粗产品在乙醇-丙酮混合溶剂中重结晶,然后真空干燥 24h后得纯品[1]。

2,4-二甲基噻唑反应一

2、专利CN202411781079.6实施例8,准确称量三(二亚苄基丙酮)二钯(45.8mg,0.05mmol)、4,5-双(二苯基膦基)-9,9-二甲基氧杂蒽(115.7mg,0.2mmol)、碳酸铯(651.6mg,2.0mmol)和碘二氟甲基苯砜(318.1mg,1.0mmol)依次加入到反应容器中,将反应容器抽真空并使用氮气回填保护,加入硫脲类化合物2,4-二甲基噻唑(282.9mg,2.5mmol)和0.1M的氯仿进行搅拌,将反应容器置于预热为60°C的油浴中反应24h。反应结束后,将混合物冷却至室温,通过柱层析分离得到产物2h,产率为84%[2]。

2,4-二甲基噻唑反应二

3、专利CN200780025204.9实施例4中间体2,4-二甲基噻唑-5-基磺酰氯的制备:将氯磺酸(20ml)在冰/甲醇浴中冷至15℃。经45分钟滴加2,4-二甲基噻唑(11.32g),加入过程中放出氯化氢。所得混合物加热至140-150℃反应16小时。所得混合物冷至110-120℃,小份小份地加入五氯化磷细粉(41.6g),加入过程中还有氯化氢放出。所得混合物加热至120℃反应1小时。将混合物冷至室温,缓缓倒入剧烈搅拌的冰(200g)和水(200 ml)混合物中。所得混合物搅拌30分钟。用二氯甲烷萃取混合物。用硫酸镁干燥有机萃取液,用硅胶色谱法纯化,用极性递增的异己烷和乙醚混合物作为洗脱剂。从而得到2,4-二甲基噻唑-5-基磺酰氯,为黄色油状物(18.4g);1H NMR 光谱:(CDCl3):δ2.76(3H,s),2.77(3H,s)[3]。

2,4-二甲基噻唑反应三

参考文献

[1]吴长春. 新型噻唑类化合物的合成及离子液体的应用研究[D]. 天津:天津工业大学,2013. DOI:10.7666/d.Y2518480.

[2]国网安徽省电力有限公司电力科学研究院,国网安徽省电力有限公司. 一种二氟甲基杂芳烃类化合物及制备方法:CN202411781079.6[P]. 2025-02-11.

[3]阿斯利康(瑞典)有限公司. 吡唑衍生物及其作为P13K抑制剂的用途:CN200780025204.9[P]. 2009-07-15.

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