硫代苯甲酰胺的制备与农药应用

2025/11/4 10:31:37 作者:流风

硫代苯甲酰胺,英文名为Thiobenzamide,一般情况下为淡黄色-绿色结晶粉末,具有良好的热稳定性和化学反应活性,它不溶于水但是可溶于醇类有机溶剂。硫代苯甲酰胺是一种常见的农药合成原料,该物质被开发为硫代苯甲酰替苯胺类杀菌剂的有效成分,对水稻纹枯病及园林果木病害具有防治效果。

硫代苯甲酰胺的性状图

图1 硫代苯甲酰胺的性状图

化学性质

硫代苯甲酰胺的化学结构式

图2 硫代苯甲酰胺的化学结构式

和烯炔醚的选择性反应研究

研究人员以烯炔醚和硫代苯甲酰胺为原料,在磷酸钾的作用下,以二氧六环为溶剂可以实现硫代苯甲酰胺分子中硫对烯炔醚的选择性1,4-共轭加成,然后经过分子内环化,生成了噻吩类化合物。该反应普适性好,能够以良好到优秀的收率得到目标产物。另外,研究人员还以烯炔醚和硫代苯甲酰胺为原料,以DMF为溶剂,在NaH的作用下选择性地合成了硫代苯甲酰胺中氮取代的烯炔醚原料,再以其为原料,在DABCO催化下,通过硫原子对三键亲核加成反应,合成了多取代的噻嗪类化合物。[1]

制备农用杀虫剂

有研究报道了一种含硫代苯甲酰胺和烟碱类杀虫剂的杀虫组合物,所述杀虫组合物由硫代苯甲酰胺和烟碱类杀虫剂组成,所述硫代苯甲酰胺为3-溴N[4-氯-2-甲基-6-(甲氨基硫代甲酰基)苯]-1(3-氯吡啶-2-基)-1H-吡唑-5-甲酰胺,所述烟碱类杀虫剂为呋虫胺,噻虫胺,噻虫嗪,吡虫啉,环氧虫啶,啶虫脒,烯啶虫胺,氯噻啉或噻虫啉中的任意一种,所述硫代苯甲酰胺和烟碱类杀虫剂的质量比为1:50~50:1。该杀虫组合物及其杀虫剂相对于单剂具有明显的增效作用,可有效防治各种农作物害虫,降低农药的使用剂量,节约用药成本。[2]

毒性说明

根据GHS分类,硫代苯甲酰胺属急性毒性经口类别3(H301),小鼠经口LD50为95 mg/kg,大鼠致癌性试验显示肝脏肿瘤风险。需密封储存于阴凉干燥处,避免与氧化物接触,且禁止排入水体环境。

参考文献

[1] 陶相华.硫代苯甲酰胺和烯炔醚的选择性反应研究[D].华东师范大学, 硕士学位论文,2017.

[2] 冬青, 李玲. 含硫代苯甲酰胺的杀虫组合物, 中国发明专利,专利号: CN104472495B.

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