FMOC-L-精氨酸是一种 Fmoc 修饰的精氨酸，常温常压下为白色至米白色固体粉末，具有较好的化学稳定性，它不溶于水但是可溶于醇类有机溶剂和二甲基亚砜。FMOC-L-精氨酸可由L-精氨酸和9-芴甲基-N-琥珀酰亚胺基碳酸酯在碱性条件下通过缩合反应制备得到，该物质主要用作生物合成基础原料，在多肽类生物活性分子的合成中有一定的应用。
制备方法
图1 FMOC-L-精氨酸的制备方法
将L-天冬氨酸叔丁酯（5 g, 0.056 mol，或以等摩尔量计的其他氨基酸0.026 mol）、丙酮（50 ml）和DCHA（5.74 g, 0.031 mol）置于100 ml圆底烧瓶中，室温搅拌反应，初始形成的浑浊液逐渐转变为白色结晶盐，4-5小时后反应完全。经过滤、丙酮（10 ml）洗涤并干燥后，得到L-天冬氨酸叔丁酯·DCHA结晶盐8.0 g（产率82%）。取此结晶盐（8 g, 0.021 mol）置于250 ml圆底烧瓶，加水（75 ml）溶解后用10%碳酸钠溶液调节pH至8，在0–5°C条件下缓慢加入溶于乙腈（75 ml）的Fmoc-Nosu（7.28 g），加毕恢复至室温搅拌过夜。反应液经5%硫酸氢钾溶液酸化至pH 2–3，用乙酸乙酯（100 ml）萃取，有机相依次以饱和氯化钠溶液和蒸馏水洗涤，无水硫酸钠干燥，减压浓缩得油状粗产物，最后通过二氯甲烷-正己烷体系结晶，获得目标产物分子FMOC-L-精氨酸5.3 g，（产率60.5%）。[1]
缩合反应
图2 FMOC-L-精氨酸的缩合反应
在一个干燥的反应烧瓶中加入FMOC-L-精氨酸和氯甲酸苄酯，然后往上述反应混合物中缓慢地加入四氢呋喃作为反应溶剂，再往上述反应混合物中缓慢地加入氢氧化钠和1-羟基苯并三唑，将所得的反应混合物在室温下搅拌若干个小时。通过TLC点板监测反应进度，反应结束后将反应混合物用乙酸乙酯和水进行萃取，所得的有机层用无水硫酸钠进行干燥处理，过滤除去干燥剂并将所得的滤液在真空下进行浓缩处理，所得的剩余物通过硅胶柱层析法进行分离纯化即可得到目标产物分子。[2]
参考文献
[1] Nowshuddin, Shaik; et al, Efficient procedure for the preparation of oligomer-free Nα-Fmoc amino acids, Synthetic Communications 2009, 39, 2022-2031.
[2] Li, Jianjun; Preparation of arginine derivatives containing Cbz/Boc protecting groups, Chinese Patent, Patent Number:CN119390613.