4'-异丙基苯乙酮是一种苯乙酮衍生物，常温常压下为无色油状液体，具有类似于苯乙酮的化学性质与特殊的辛辣木质味，它难溶于水但是可溶于醇类有机溶剂。4'-异丙基苯乙酮可由异丙基苯和乙酰氯在碱性条件下通过乙酰化反应制备得到，该物质主要用作化学合成基础试剂，在基础化学研究领域中有一定的应用。
制备方法
图1 4'-异丙基苯乙酮的制备方法
将异丙基苯（1.0 mmol）与乙酰化试剂（1.2 mmol）置于50 mL圆底烧瓶中，加入二氯甲烷（10 mL）溶解后，在TLC监测下分批加入三氯化铝（1.2 mmol）并持续反应1小时。随后向体系内加入10 mL水淬灭反应，减压浓缩除去溶剂后用水相以二氯甲烷（3 × 10 mL）进行多次萃取，合并有机相经无水硫酸钠干燥并减压浓缩，最终通过硅胶柱层析对残余物进行纯化即可得到目标产物分子4'-异丙基苯乙酮。[1]
Wittig反应
4'-异丙基苯乙酮结构中的酮羰基单元具有显著的亲电性，可在碱性条件下发生烯基化反应。
图2 4'-异丙基苯乙酮的Wittig反应
将溴化甲基三苯基膦（2.0当量，7.2 g，20 mmol）的无水四氢呋喃溶液（50 mL）在氮气保护下置于冰浴中冷却至0℃并剧烈搅拌，分三批加入叔丁醇钾（3.0当量，6.7 g，60 mmol），于0℃继续搅拌1小时形成反应体系。随后通过注射泵将4'-异丙基苯乙酮（1.0当量）的无水四氢呋喃溶液（10 mL）在30分钟内缓慢滴加至反应液中，全程维持0℃反应温度。滴加完毕后撤去冰浴，使反应体系逐渐升温至室温并连续搅拌6小时，通过TLC监测反应进程。最后加入饱和氯化铵溶液淬灭反应，用甲基叔丁基醚萃取三次，合并有机相经无水硫酸钠干燥后浓缩，通过硅胶快速柱色谱对残余物进行纯化。[2]
参考文献
[1] Huang, Xianting; et al, Comparison of the Effects of Stirring and Standing on Chemical Reactions, Synlett 2025, 36, 683-688.
[2] Ren, Demin; et al, Cobaloxime-Catalyzed Radical Allylic C-H Sulfonylation Through Synergistic XAT/HAT Processes, ACS Catalysis 2025, 15, 13127-13135.