4-溴联苯醚是一种富电子的溴苯衍生物，常温常压下为无色透明液体，具有优异的化学稳定性和显著的荧光性质，它难溶于水但是可溶于大部分有机溶剂例如乙酸乙酯，二氯甲烷以及氯仿等。4-溴联苯醚可由苯酚和对溴碘苯在过渡金属铜催化的作用下通过偶联反应制备得到，该物质主要用作溴化阻燃剂的合成原料。
图1 4-溴联苯醚的性状图
制备方法
图2 4-溴联苯醚的制备方法
在充氮保护且配备聚四氟乙烯密封垫的100 mL可密封试管中，依次加入碘化亚铜（0.2799 g, 1.47 mmol, 10 mol%）、碳酸铯（9.5791 g, 29.4 mmol）与配体（0.4989 g, 1.47 mmol, 10 mol%）的混合物料，经抽真空-氮气置换循环处理三次后，在氮气流保护下用注射器注入碘苯（22.05 mmol）、咪唑（14.7 mmol, 1.0008 g）及乙醇（14.7 mL），密封反应管并于80℃油浴中加热反应12小时。待体系冷却至室温后，用二氯甲烷稀释反应液，过滤去除不溶物并用水洗涤滤饼，合并有机相经无水硫酸钠干燥、旋转蒸发浓缩，最后通过柱色谱（石油醚:乙酸乙酯 = 2:1 → 1:1 梯度洗脱）进行纯化获得目标产物4-溴联苯醚。[1]
降解特性
4-溴苯醚是一类持久性有机污染物,是多溴苯醚的一溴代产物，有研究人员发现4-溴联苯醚脱溴率按电子束辐照剂量的增加依此递增。辐照条件下，4-溴联苯醚水合电子还原脱溴比羟基自由基氧化体系的脱溴效率低。4-溴联苯醚更容易在羟基自由基氧化体系中脱溴，电子束作用下,4-溴联苯醚在碱性条件下更易于降解。
毒性研究
有研究内容选用4-溴苯醚作为受试物，考察4-溴苯醚暴露对C57雄性小鼠的生殖毒性，遗传毒性影响，对暴露后的睾丸，血液和尿液样本进行代谢组学分析，辅助解释4-溴联苯醚的毒性机制。该物质低剂量短期暴露可能对成年雄性小鼠的精子发育产生不良影响，生殖毒性产生的原因可能与嘌呤代谢物,氨基酸，微量元素和脂类的代谢有关。[2]
参考文献
[1] Ding, Zhiqiang ; et al, L-Proline N-oxide dihydrazides as an efficient ligand for cross-coupling reactions of aryl iodides and bromides with amines and phenols, Tetrahedron 2021, 79, 131826.
[2] 奚晶. 4-溴联苯醚对雄性小鼠的生殖遗传毒性研究[D].上海交通大学, 硕士学位论文, 2018.