简介
7-甲氧基香豆素纯品熔点117～118℃；不溶于水和冷石油醚，易溶于丙酮、甲醇、乙醇、三氯甲烷、乙酸乙酯，可溶于沸的石油醚；在通常贮存条件下稳定。7-甲氧基香豆素是一种重要的香豆素类化合物，其本身也具有一定的生物活性，可用于农药、医药等行业，是重要的取代香豆素类化合物，主要体现在7-甲氧基香豆素是合成其他高活性取代类香豆素化合物的关键中间体，例如蛇床子素和6,7-二甲氧基香豆素等多种衍生物。随着现代药理的深入研究，已经发现它们的许多药理作用，故对7-甲氧基香豆素的化学合成有很高的社会价值和经济价值[1]。
7-甲氧基香豆素的性状
合成
将7-羟基香豆素（1.00 mmol）、3-Br-N，N，N-三甲基碘化镧（1.2 mmol）、碳酸钾（0.553 g, 4 mmol，4等量）和二甲基亚砜（2ml）加入装有搅拌棒的25 mL圆底烧瓶中。将反应混合物加热至80°C，并在空气中搅拌3小时。冷却后，用水（10ml）稀释反应混合物。用二氯甲烷（3 × 15 mL）提取反应混合物。结合有机层。用1M盐酸（3 × 20 mL）清洗有机层。在MgSO4上干燥有机层。过滤有机层。在真空中除去溶剂。用硅胶柱层析提纯粗产物得到7-甲氧基香豆素[2]。
用途
7-甲氧基香豆素虽自身活性温和，却是“合成高活性香豆素的关键中间体”。氧化一步得蛇床子素，具抗高血压、抗心律失常、抗肿瘤、抗骨质疏松、局部麻醉、性激素样作用，临床外用治湿疹、滴虫性阴道炎；农业上0.4%乳油对菜青虫LD₅₀ 6.2 mg·kg⁻¹，对茶尺蠖、玉米象、赤拟谷盗均>90%防效，已列入我国植物源农药目录。再甲基化得6,7-二甲氧基香豆素，可保肝利胆、抗急性肾衰、抗动脉粥样硬化、缓解环磷酰胺毒性，注射液“抗厥”已进入二期临床。7-甲氧基香豆素经硝化、还原、缩合还可制系列荧光探针、激光染料、香烟增香剂及化妆品防晒剂，市场售价约为原料间苯二酚的15–20倍，具有显著经济价值[1]。
参考文献
[1] 李在兴. 7-甲氧基香豆素的合成[D]. 南京理工大学, 2007.
[2] Trialkylammonium salt degradation: implications for methylation and cross-coupling. By: Washington, Jack B.; et al. Chemical Science (2021), 12(20), 6949-6963.