1'3-双羟甲基脲是一种脲衍生物，具有优异的化学稳定性和较大的极性，它在水中有一定的溶解性并且可溶于强极性的醇类有机溶剂和N,N-二甲基甲酰胺。1'3-双羟甲基脲是合成尿素甲醛树脂的中间体，可由过量甲醛与尿素通过缩合反应制备得到，该物质在树脂类高分子材料的合成领域中有一定的应用。
制备方法
图1 1'3-双羟甲基脲的合成方法
在一个干燥的反应烧瓶中将240克甲醛溶液（37 wt%）与136.1克尿素加入反应器中，然后用0.5%氢氧化钠溶液调节反应混合物至碱性（pH ≈ 8.0），然后将所得的反应混合物于室温条件下维持反应大约80分钟，随后改用0.05 M盐酸溶液将体系调节至酸性（pH ≈ 4.8）以生成目标产物1'3-双羟甲基脲。[1]
缩合环化反应
图2 1'3-双羟甲基脲的缩合环化反应
在一个干燥的反应烧瓶中将1'3-双羟甲基脲（0.02 mol）与乙胺（0.02 mol）溶于水（8 mL）配成溶液，然后将所得的反应混合物加热至回流搅拌反应大约90分钟。反应结束后将反应混合物静置冷却至室温过夜，减压蒸除溶剂后所得无色残留物通过乙醇进行重结晶纯化即可得到目标产物分子。[2]
工业应用
改善盐碱地
有研究报道1'3-双羟甲基脲可用于改善盐碱地，研究人员提供了一种用磷石膏+1'3-双羟甲基脲+EDTA+生物菌改善盐碱地的方法，包括磷石膏处理，1'3-双羟甲基脲处理，EDTA处理和秸秆和生物菌混合处理的物料处理。采用上述的盐碱地改良方法，能够快速改良盐碱土，适宜作物生长，并且该改良剂运用范围较广，适用于不同地区，不同原因造成的土壤盐碱化土壤改良，合理施入土壤，可改善土壤结构，降低土壤碱度，提高土壤排盐率，提高土壤肥力，促进农作物的生长，提高农业经济。[3]
参考文献
[1] Liu, Xinyi; et al, Co-Condensation of Phloroglucinol-Nonylphenol-Urea-Formaldehyde Resin Enables High Toughness and Enhanced Warpage Resistance, Industrial & Engineering Chemistry Research 2024, 63, 3127-3139.
[2] McCormick, Laura J.; et al, Investigation of Steric Influences on Hydrogen-Bonding Motifs in Cyclic Ureas by Using X-Ray, Neutron, and Computational Methods, Chemistry - An Asian Journal 2013, 8, 2642-2651.
[3] 徐魁,赵先明,蒋俊蕊,等.一种用磷石膏+1′3-双羟甲基脲+EDTA+生物菌改善盐碱地的方法, 中国发明专利, 专利号:CN201510536215.X[P].