简介
2,4-二甲基苯乙酮是一种具有芳香气味的无色至浅黄色液体，能溶于乙醇、乙醚、二氯甲烷等多数有机溶剂，微溶于水；其苯环上的两个甲基赋予电子富集特性，使羰基α-氢活性增强，在碱性条件下可与芳醛高效发生Claisen-Schmidt缩合，广泛用于构建查尔酮类医药、香料及光电材料中间体。
2,4-二甲基苯乙酮的性状
合成方法
方法一：在25 mL烧瓶中加入40 mg分散在单原子钴催化剂（5 mol % Co）中的氮掺杂碳。依次加入6.9 mg K2CO3 （0.05 mmol）、苯乙烯衍生物（0.25 mmol）和4ml异丙醇。将得到的混合物转移到自动灭菌器中。在150°C下，用0.4 MPa的双氧对高压灭菌器充注6小时。将反应堆放入冰浴中。将混合物冷却至室温。在反应溶液中加入联苯作为内标。过滤催化剂。将混合物的样品直接进行气相色谱分析。通过气相色谱（GC）和气相色谱-质谱（GC- ms）对产品进行定量和定性分析，最终得到标题化合物2,4-二甲基苯乙酮[1]。
方法二：将FeO-聚苯胺（8mg）倒入1-（2,4-二甲基苯基）乙二肟（1mmol）， 6(N)盐酸（0.4 mL）和甲苯（2ml）的混合物中，在装有回流冷凝器的5ml圆底烧瓶中。将反应混合物在60℃下加热24小时。用薄层色谱法监测反应直至反应完成。将反应混合物冷却至室温。用聚四氟乙烯过滤器过滤反应混合物。用饱和NaHCO3中和滤液。用乙酸乙酯水提取滤液用盐水冲洗滤液。在Na2SO4上干燥滤液。在减压下蒸发滤液。提高乙酸乙酯在己烷中的比例，采用柱层析法纯化粗产物得到标题化合物2,4-二甲基苯乙酮[2]。
应用
2,4-二甲基苯乙酮在碱催化下与芳醛缩合可一步制得查尔酮，是合成药物、香料及材料中间体的关键α-活性酮。例如：将2-溴苯甲醛（555 g, 3 mmol，1当量）和2,4-二甲基苯乙酮445 mg, 3 mmol，1当量）溶于乙基羟基乙酸（1m）中。在水（1m）中加入NaOH （120mg, 3mmol，1等量）。在45°C下搅拌反应直至完成。在真空下蒸发混合物。将原油溶解在二氯甲烷中用水清洗有机相。在硫酸钠上干燥原油。过滤原油并在真空下蒸发得到所需产物查尔酮[3]。
参考文献
[1] Isopropanol as a hydrogen source for single atom cobalt-catalyzed Wacker-type oxidation. By: Huang, Guanwang; et al. Catalysis Science & Technology (2020), 10(9), 2769-2773.
[2] Fe-polyaniline composite nanofiber catalyst for chemoselective hydrolysis of oxime By: Mahato, Sanjit Kumar; et al. Journal of Colloid and Interface Science (2018), 513, 592-601.
[3] 1,4-Palladium Shift/C(sp3)-H Activation Strategy for the Remote Construction of Five-Membered Rings. By: Rocaboy, Ronan; et al, Organic Letters (2019), 21(5), 1434-1437.